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【24h】

Design and Synthesis of Novel Chiral Dirhodium(II) Carboxylate Complexes for Asymmetric Cyclopropanation Reactions

机译：用于不对称环丙烷化反应的新型手性羧酸吡啶鎓（II）配合物的设计与合成

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A novel approach to the design of dirhodium(II) tetracarboxylates derived from (S)-amino acid ligands is reported. The approach is founded on tailoring the steric influences of the overall catalyst structure by reducing the local symmetry of the ligand's N-heterocyclic tether. The application of the new approach has led to the uncovering of [Rh-2(S-(PTTL)-P-tert)(4)] as a new member of the dirhodium(II) family with extraordinary selectivity in cyclopropanation reactions. The stereoselectivity of [Rh-2(S-(PTTL)-P-tert)(4)] was found to be comparable to that of [Rh-2(S-PTAD)(4)] (up to >99% ee), with the extra benefit of being more synthetically accessible. Correlations based on X-ray structures to justify the observed enantioinduction are also discussed.
机译：报道了一种新颖的方法来设计衍生自（S）-氨基酸配体的四羧酸二吡啶鎓（II）。该方法建立在通过减少配体的N杂环系链的局部对称性来定制整个催化剂结构的空间影响的基础上。新方法的应用导致发现[Rh-2（S-（PTTL）-P-tert）（4）]作为dirhodium（II）家族的新成员，在环丙烷化反应中具有非凡的选择性。发现[Rh-2（S-（PTTL）-P-tert）（4）]的立体选择性与[Rh-2（S-PTAD）（4）]的立体选择性相当（ee高达> 99％） ），并具有可综合访问的额外好处。还讨论了基于X射线结构的相关性以证明观察到的对映体诱导是正当的。

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