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首页> 外文期刊>The journal of physical chemistry, A. Molecules, spectroscopy, kinetics, environment, & general theory >Determination of the conformation of 2-hydroxy- and 2-aminobenzoic acid dimers using C-13 NMR and density functional theoryatural bond order analysis: The central importance of the carboxylic acid carbon
【24h】

Determination of the conformation of 2-hydroxy- and 2-aminobenzoic acid dimers using C-13 NMR and density functional theoryatural bond order analysis: The central importance of the carboxylic acid carbon

机译：使用C-13 NMR和密度泛函理论/自然键序分析确定2-羟基和2-氨基苯甲酸二聚体的构象：羧酸碳的中心重要性

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The C-13 chemical shift for the carboxylic acid carbon provides a powerful diagnostic probe to determine the preferred isomeric dimer structures of benzoic acid derivatives undergoing intra- and intermolecular H-bonding in the gas, solution and crystalline phases. We have employed hybrid density functional calculations and natural bond orbital analysis to elucidate the electronic origins of the observed C-13 shieldings and their relationship to isomeric stability. We find that delocalizing interactions from the carbonyl oxygen lone pairs (n(O)) into vicinal carbon-oxygen and carbon-carbon antibonds (sigma*(CO),sigma*(CC)) make critical contributions to the C-13 shieldings, and these n(O) -> sigma*(CO), n(O) -> sigma*(CC) interactions are in turn sensitive to the intramolecular interactions that dictate dimer structure and stability. The carboxyl carbon atom can thus serve as a useful detector of subtle structural and conformational features in this pharmacologically important class of carboxylic acid interactions.
机译：羧酸碳的C-13化学位移为确定在气相，溶液相和结晶相中进行分子内和分子间H键键合的苯甲酸衍生物的优选异构体二聚体结构提供了强有力的诊断探针。我们采用了混合密度泛函计算和自然键轨道分析，以阐明观察到的C-13屏蔽物的电子起源及其与异构体稳定性的关系。我们发现，从羰基氧孤对（n（O））到邻位碳氧键和碳碳反键（sigma *（CO），sigma *（CC））的离域相互作用对C-13屏蔽起到了关键作用，这些n（O）-> sigma *（CO），n（O）-> sigma *（CC）相互作用对决定二聚体结构和稳定性的分子内相互作用敏感。因此，在此药理学上重要的羧酸相互作用类别中，羧基碳原子可用作微妙的结构和构象特征的有用检测剂。

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