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Rhodium catalyzed one-step hydroamidation of cyclopentadiene and dicyclopentadiene

机译:菱形的环戊二烯和双环戊烯烯的一步液化催化

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摘要

A one-step rhodium catalyzed direct route from alkene to amide is presented via the hydroamidation reaction of cyclopentadiene and dicyclopentadiene with pyrrolidine. A homogeneous catalyst of [Rh(cod)Cl](2) without additional phosphorus ligands was established giving a 90% yield of the respective monoamide species of Dcpd with a high TOF of 1060 h(-1). An important side reaction in hydroamidation reactions is the formation of oligomers of dicyclopentadiene. This unwanted reaction could be overcome by the optimum adjustment of the olefin/amine ratio. The desired atom economic hydroamidation, which uses the inexpensive bulk chemicals carbon monoxide and dicyclopentadiene, could be scaled up to a multigram scale with comparable catalyst activity.
机译:通过环戊二烯和双环戊烷与吡咯烷的氢化反应提出了从烯烃到酰胺的一步直接途径。 建立了[RH(COD)CL](2)的均匀催化剂,而没有其他磷配体的催化剂,得出90%的DCPD单酰胺种类的产率为90%,高TOF为1060 h(-1)。 氢化反应中的重要侧反应是形成双环戊烯的低聚物。 通过对烯烃/胺比的最佳调整,可以克服这种不需要的反应。 所需的原子经济氢化剂,它使用廉价的散装化学品碳和双环戊二烯,可以扩展到具有可比的催化剂活性的多机量表。

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