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首页> 外文期刊>Catalysis science & technology >Asymmetric Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines catalyzed by Cu(II) chiral amino alcohol based Schiff base complexes
【24h】

Asymmetric Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines catalyzed by Cu(II) chiral amino alcohol based Schiff base complexes

机译：不对称的弗里德尔工艺品在cu（ii）手性氨基醇基于schiff碱基复合物催化的n-磺酰醛醛中添加了吲哚。

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Recyclable copper(II) chiral amino alcohol based Schiff base complexes smoothly catalysed the Friedel-Crafts alkylation of indole with aryl atdimine in good yields (98%) and with enantioselectivities up to 97%. The effects of ligand structure, solvent, metal source and temperature on the reaction were also studied. The catalytic system worked very well several times retaining its performance. To understand the mechanism of the catalytic Friedel-Crafts addition reaction, a kinetic investigation was carried out with different concentrations of the catalyst Cu(II)-L2, indole and N-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzene sulfonamide as a model substrate. The Friedel-Crafts alkylation reaction of N-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzene sulfonamide was first order with respect to the concentration of the catalyst and the nucleophile but did not depend on the initial concentration of the substrate (aryl aldimine). An appropriate mechanism of the Friedel-Crafts alkylation reaction is proposed.
机译：可回收的铜（II）手性氨基醇基料基础配合物将吲哚烷基用芳基的芳基烷基化良好（98％）和映射性高达97％，从而平滑地催化了吲哚烷基化烷基化。 还研究了配体结构，溶剂，金属源和温度对反应的影响。 催化系统几次保持催化系统，以保持其性能。 为了理解催化弗里德尔施加反应的机制，用不同浓度的催化剂Cu（II）-L2，吲哚和N-（3-硝基苯）-4-甲基苯甲酰苯磺酰胺作为模型底物进行了动力学研究 。 N-（3-硝基苯）-4-甲基苯磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化反应是相对于催化剂和核粒子的浓度的第一阶，但不取决于底物的初始浓度（芳基醛酸）。 提出了Friedel-Crafts烷基化反应的适当机制。

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