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【2h】

New approaches to stereocontrolled glycosylation.

机译：立体控制糖基化的新方法。

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摘要

The conceptually simple process of linking carbohydrate units by glycosylation has proven to be one of the most difficult synthetic processes to control from a stereochemical perspective. In particular it is the stereocontrolled synthesis of 1,2-cis glycosyl linkages (e.g. α-glucosides, β-mannosides) which poses the most difficult challenge. The research presented in this thesis describes new ways in which stereocontrol in glycosylation reactions can be achieved. New methods of neighbouring group participation have been explored, utilising novel protecting groups at the 2-postion of a series of glycosyl donors. In particular the use of glucosyl donors bearing a 2-O-(2-(2,4,6- trimethoxyphenyl)thio)ethyl protecting group at the 2-hydroxyl, have shown exceptional α-selectivity especially when a completely armed donor was used. Work within this thesis also describes the use of chiral Brønsted acid catalysts in stereoselective glycosylation reactions. However the yields and stereoselectivity obtained were not very encouraging.
机译：从立体化学的观点来看，通过糖基化连接碳水化合物单元的概念上简单的过程已被证明是最难控制的合成过程之一。特别是，立体控制的1，2-顺式糖基键（例如α-葡萄糖苷，β-甘露糖苷）的合成是最困难的挑战。本文提出的研究描述了在糖基化反应中可以实现立体控制的新方法。在一系列糖基供体的2-位上利用新颖的保护基，探索了邻近基团参与的新方法。特别是在2-羟基上带有2-O-（2-（2-（2,4,6-三甲氧基苯基）硫代）乙基保护基的葡糖基供体的使用显示出优异的α-选择性，特别是当使用完全武装的供体时。本论文中的工作还描述了手性布朗斯台德酸催化剂在立体选择性糖基化反应中的用途。但是，获得的产率和立体选择性不是很令人鼓舞。

著录项

  • 作者

    Singh Govind Pratap;

  • 作者单位
  • 年度 2015
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  • 正文语种 en
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