手性铜钐杂双金属络合物催化反式选择性Henry反应研究

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不对称Henry反应的产物β-硝基醇是很重要的手性中间体，它广泛的用于合成各种手性药物、农药和手性配体。因此，不对称Henry反应吸引了许多的科学家并早已取得了很好的成果。然而，硝基乙烷的不对称Henry反应，却一直存在弱的反应活性和低的非对映选择性的问题。
　　为了解决这一问题，我们开发了一种新颖的手性铜钐杂双金属络合物，通过简便的一锅法催化反式选择性Henry反应。经过一系列的条件优化，我们在最优条件下进行了底物扩展。结果证明该催化体系对芳香醛和杂环醛有很好的手性诱导，反式产物最高可达99%的收率，大于30:1的非对映选择性和98%的对映选择性。通过控制实验的结果和对络合物的ESI-MS分析表明，Cu/Sm/1络合物是反应的活性催化剂。在此基础上，我们提出了四种可能的反应过渡态，综合考虑空间位阻和电子效应的影响，推导出产物构型为反式(1S,2R)，这与实际得到的产物构型是一致的。

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作者
黎洋;
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作者单位

重庆医科大学;

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授予单位重庆医科大学;
学科药物化学
授予学位硕士
导师姓名周辉;
年度 2017
页码
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原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类有机药物化学;
关键词
手性铜钐; 杂双金属络合物; 一锅法催化; 反式选择性; 不对称Henry反应;

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