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α-生育酚油酸酯的合成、分离及稳定性研究

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第一章绪论

1.1维生素E的由来

1.2维生素E的结构与性质

1.3维生素E的抗氧化机理

1.4维生素E的应用

1.4.1维生素E在医药方面的应用

1.4.2维生素E在食品方面的应用

1.4.3维生素E在化妆品方面的应用

1.4.4维生素E在饲料方面的应用

1.4.5维生素E在塑料包装工业方面的应用

1.5维生素E的制备、分离和提取

1.5.1化学合成法制备维生素E

1.5.2生物法制备维生素E

1.5.3从油脂脱臭馏出物中提取维生素E

1.5.4非生育酚的甲基化

1.6维生素E酯类衍生物的特点与应用

1.7维生素E酯类衍生物的合成

1.7.1酚的O-酰化

1.7.2维生素E酯类衍生物的合成现状

1.8论文选题背景及主要研究内容

1.8.1论文选题背景及研究意义

1.8.2论文主要研究内容

2.1实验材料

2.1.1实验原料

2.1.2主要仪器及设备

2.2薄层色谱(TLC)法

2.2.1薄层色谱(TLC)法原理

2.2.2实验方法

2.2.3薄层色谱(TLC)法条件的确定

2.3高效液相色谱(HPLC)法

2.3.1高效液相色谱(HPLC)法原理

2.3.2实验方法

2.3.3高效液相色谱(HPLC)法条件的确定

2.4小结

第三章α-生育酚与油酸酰氯酯化反应的研究

3.1实验材料

3.1.1实验原料

3.1.2主要仪器及设备

3.2实验流程与装置

3.2.1实验流程图

3.2.2实验装置图

3.3实验原理

3.4实验方法

3.4.1油酸酰氯的合成

3.4.2 α-生育酚油酸酯的合成

3.4.3标准曲线的绘制

3.5结果与讨论

3.5.1单因素实验

3.5.2酯化反应条件的优化

3.6小结

第四章α-生育酚油酸酯的分离鉴定

4.1实验材料

4.1.1实验主要原料与试剂

4.1.2实验主要仪器

4.2硅胶吸附柱色谱法分离α-生育酚油酸酯

4.2.1硅胶吸附柱色谱法分离原理

4.2.2实验方法

4.2.3硅胶吸附柱色谱法分离前后效果的比较

4.3高效液相色谱法分离α-生育酚油酸酯

4.3.1高效液相色谱法分离原理

4.3.2实验方法

4.3.3高效液相色谱法分离α-生育酚油酸酯的条件优化

4.3.4产品的HPLC分析

4.4产品的结构表征

4.4.1实验原理

4.4.2产品的紫外光谱分析

4.4.3产品的红外光谱分析

4.4.4产品的质谱分析

4.4.5产品的1H-NMR和13C-NMR分析

4.5小结

第五章α-生育酚油酸酯基本理化性质的考察

5.1实验材料

5.2 α-生育酚油酸酯溶解度的测定

5.3α-生育酚油酸酯初步稳定性试验

5.3.1α-生育酚油酸酯露置空气中的稳定性

5.3.2高温实验

5.3.3高湿实验

5.3.4 α-生育酚油酸酯在紫外线照射下的稳定性

5.4小结

第六章结论与展望

6.1结论

6.2论文的创新点

6.3展望

参考文献

附录

致谢

攻读硕士期间发表论文

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摘要

维生素E具有显著的抗氧化、消除体内自由基、消除性障碍、促进血液循环、防止早衰、预防癌症发生、提高机体免疫力等功能,但是维生素E本身在加工储存过程中极易被氧化变性,特别是在有氧、金属离子或紫外线照射条件下,极易丧失活性。这对维生素E的生产与深层次开发应用是极为不利的。通过化学修饰,即在维生素E的6位羟基上连上保护基团,以克服维生素E自身缺陷,改善其原有性能。化学修饰手段不仅可以提高维生素E的化学稳定性,而且还可以赋予维生素E新的功能。 油料作物的生产在我国西部省份占有极其重要的地位,开发维生素E的生产具有得天独厚的自然条件和市场前景。该课题将有利地促进和拓宽我国维生素E的生产和实际应用,以此带动我国油料作物种植业的发展,提高油脂工业的综合利用水平,促进我国西部经济发展有着重要的意义。 本论文主要对α-生育酚油酸酯的合成、分离及稳定性进行了研究。采用单因素实验考察了催化剂的种类、溶剂种类、原料配比、催化剂用量、反应温度、反应时间对α-生育酚油酸酯合成的影响,优选出三乙胺为催化剂、二氯甲烷为溶剂的实验条件,确定了原料配比、催化剂用量、反应温度、反应时间为该酯化反应的主要影响因素。并用正交设计方法对主要影响因素进行了整体优化,得到了三乙胺催化合成α-生育酚油酸酯的最佳工艺条件:催化剂用量5%(以α-生育酚计)、原料配比(n<,油酸酰氯>:n<,α-生育酚>)2.5:1、反应温度45℃、反应时间5h。本文采用薄层色谱法(TLC)和高效液相色谱法(HPLC)分析方法。薄层色谱法(TLC)分析:展开体系为环己烷:乙酸乙酯:石油醚=10:1:2.5(v/v/v),在硅胶GF254板点样展开后于紫外照射下分析。高效液相色谱法(HPLC)分析条件:流动相为甲醇:四氢呋喃=75:25(v/v),紫外检测波长为285nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20pL。 通过反相高效液相色谱法对α-生育酚油酸酯进行了分离纯化,分离的最佳条件为:流动相为甲醇:四氢呋喃=75:25(v/v),流速为5mL/min,进样量为270.8mg。最后经过紫外光谱、红外光谱、质谱、<'1>H-NMR和<'13>C-NMR进行结构表征,确定为α-生育酚油酸酯。 最后对α-生育酚油酸酯进行了初步稳定性实验,表明了α-生育酚油酸酯在高温下不稳定,在露置空气、高湿、紫外线照射下较稳定。

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