基于联烯酮多样反应性能的官能团化苯胺（苯酚）及吡唑[5,1-a]异吲哚类化合物的合成新方法研究

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联烯是一类含有累积双烯结构单元的化合物，特殊的结构特征使得该类化合物具有丰富的反应性能，从而在有机合成化学领域得到了广泛的应用。
　　基于上述背景，本论文主要研究并发现了一些以联烯酮为底物，经由串联反应合成官能团化芳（杂）环的的新方法，其内容可分为以下两个部分:
　　第一部分:研究并发现了经由联烯酮与活泼亚甲基化合物的串联反应合成官能团苯胺及苯酚的新方法。具体研究内容如下:在碱的促进下，以联烯酮、丙二腈（或苯甲酰基丙酮）为原料，经由迈克尔加成、分子内环化及脱氢芳构化等一锅多步串联反应，高效合成了官能团化苯胺及苯酚类化合物。这一新的合成途径具有原料易得、底物适用范围广泛、合成过程简便、反应条件温和、收率高等特点。
　　第二部分:研究并发现了以1-(2-溴苯基)-2，3-丁二烯-1-酮为原料合成吡唑[5，1-a]异吲哚类化合物的新方法。研究发现，1-(2-溴苯基)-2，3-丁二烯-1-酮可与水合肼在室温条件下发生缩合反应，高效生成5-(2-溴苯基)-1H-吡唑;该中间体不经分离，可直接与苯乙炔发生氢胺化生成5-(2-溴苯基)-1-苯乙烯基-1H-吡唑;5-(2-溴苯基)-1-苯乙烯基-1H-吡唑可在钯催化下发生区域选择性的分子内exo-型Heck反应，生成吡唑[5，1-a]异吲哚类化合物。与文献方法相比，这一新的合成方法具有原料易得、官能团耐受性好、反应选择性高等优点。
　　总之，本论文基于联烯酮的多样反应性能，研究并发展了一些合成官能团化苯胺（苯酚）以及吡唑[5，1-a]异吲哚等芳（杂）环类化合物的新方法。与文献方法相比，这些方法具有独特的优势。上述研究成果的取得不仅为相应化合物的合成提供了新的有效方法，而且也在一定程度上丰富了官能团化联烯的研究内容。

著录项

作者
闫萌;
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作者单位

河南师范大学;

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授予单位河南师范大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名范学森;
年度 2016
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类芳香族化合物的生产;
关键词
官能团化苯胺; 官能团化苯酚; 吡唑[5; 1-a]异吲哚; 串联反应; 联烯酮; 多样反应性能;

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