Cu/Fe促进的交叉偶联脱氢反应在构建C(sp2)-C(sp3)和C(sp3)-C(sp3)键中的应用

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过渡金属促进的C-H键活化反应作为重要的有机合成方法之一，已经被广泛应用于天然产物、药物、化工产品和功能材料分子的制备中。虽然早期对这类反应的研究大多数都需要对反应底物进行预先官能团化，且在底物适用范围上有一定的限制，但该类反应仍然成功地创造了巨大的社会和经济效益。近年来，基于 C-H活化反应理念所发展起来的交叉脱氢偶联反应（Cross-Dehydrogenative-Coupling，CDC）是一种不同反应底物中的 C-H键在氧化条件下直接结合为C-C键的方法，它为直接从简单原料一步高效合成复杂有机物提供了新思路和新策略。因此本论文主要研究了廉价过渡金属 Fe或 Cu促进交叉偶联反应构建新的C-C键，进而合成一系列具有重要用途的化合物，内容如下：
　　1.基于Cu催化香豆素α-位C-H键烷基化反应研究
　　在铜盐催化下，环醚/环烷烃与香豆素类化合物通过交叉脱氢偶联反应选择性地得到C3-位烷基化的香豆素类衍生物（Sche me1）。并且通过控制实验验证了该反应过程中有自由基的参与。此处为图片
　　2.基于Cu催化呋喃/噻吩α-位烷基化反应研究
　　探究了铜盐催化的环醚类与呋喃（噻吩）类化合物的交叉脱氢偶联反应（Sche me2），在该反应中可以有选择性地生成C2-位取代的呋喃（噻吩）类化合物。而且通过控制实验和文献调研提出了相应的反应机理。此处为图片
　　3.基于Fe催化1,3-二酮类化合物与乙腈的偶联反应
　　以简单的乙腈和二羰基类化合物为原料，廉价氯化铁为催化剂，三苯基膦为配体，DTBP为氧化剂，高效、高选择性地实现了C(sp3)-C(sp3)偶联，得到α-腈甲基的β-二酮类化合物（Sche me3），且验证了此反应是自由基参与的反应。

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作者
王晨阳;
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作者单位

郑州大学;

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授予单位郑州大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名吴养洁,黄萌萌;
年度 2017
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类催化反应;
关键词
C-H键活化; C-C键构筑; 过渡金属; 交叉脱氢偶联反应; 铜催化剂; 铁催化剂;

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