三氟甲基芳基锍盐的合成及其反应研究

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目的：合成三氟甲基芳基锍盐。实现对末端炔烃和芳基烯烃的三氟甲基化，并探索其反应机理。
　　方法：利用亚磺化脱卤反应，将三氟溴甲烷(CF3Br)转化成相应的三氟甲基亚磺酸钠，然后在三氟甲磺酸酐的作用下，合成三氟甲基芳基锍盐。在金属参与下，研究三氟甲基芳基锍盐与末端炔烃和芳基烯的反应。
　　结果：在CuⅠ参与下，三氟甲基芳基锍盐实现了对末端炔烃的三氟甲基化，其可能涉及到Cu(Ⅲ)历程；三氟甲基芳基锍盐还能被金属还原。其中被CuⅠ还原产生的三氟甲基自由基(·CF3)，可以被芳基烯烃捕捉得到三氟苯丙基自由基中间体，该中间体在无水无氧条件下进一步脱氢得到芳基烯三氟甲基化产物。在有水存在下，意外发现三氟苯丙基自由基中间体可以与醛类溶剂反应得到三氟苯丙基酯。
　　结论：三氟甲基芳基锍盐具有较强的氧化性，能与Cu(Ⅰ)发生氧化加成反应，或得到电子被还原，生成一些含三氟甲基的物种。此外，我们发展了有效对末端炔烃和芳基烯烃进行三氟甲基化的方法。

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作者
王小平;
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作者单位

南华大学;

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授予单位南华大学;
学科药物化学
授予学位硕士
导师姓名郑兴,肖吉昌;
年度 2012
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类有机合成药物化学;
关键词
三氟甲基芳基锍盐; 化学合成; 三氟甲基化; 单电子转移; 亚磺化脱卤反应;

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