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N-烷基季鏻盐相转移催化剂的合成及催化合成含氟芳香族化合物的研究

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目录

文摘

英文文摘

独创性说明

第一章前 言

第二章文献综述

2.1含氟芳香族化合物的性质、用途及发展前景

2.1.1性质

2.1.2用途

2.1.3含氟芳香族化合物的应用前景

2.2含氟芳香族化合物的合成概述

2.2.1氟取代法

2.2.2重氮化法

2.2.3脱硝氟代法

2.2.4氟化试剂法

2.2.5卤交换法

2.3卤交换法相转移催化剂的研究

2.3.1季铵盐相转移催化剂的研究

2.3.2冠醚相转移催化剂的研究

2.3.3聚醚相转移催化剂的研究

2.3.4季鳞盐相转移催化剂的研究

2.4本论文的研究工作

第三章实验部分

3.1实验仪器:

3.2实验试剂

3.3 N—烷基季鳞盐相转移催化剂的合成

3.3.1四(二乙胺基)溴化鳞的合成()

3.3.2三(哌啶基)—(二乙胺基)溴化鳞的合成步骤()

3.3.3三(吗啉基)-(二乙胺基)溴化鳞的合成步骤()

3.3.4三(二丁胺基)-(二乙胺基)溴化鳞的合成步骤(TM)

3.3.5二(哌啶基)-二(二乙胺基)溴化鳞的合成步骤()

3.4N—烷基季鳞盐催化合成含氟芳香族化合物

3.4.1p—硝基氟苯的合成

3.4.2 2,6—二氟苯腈的合成

3.4.3对氟三氟甲苯的合成

第四章结果与讨论

4.1 N—烷基季鳞盐相转移催化剂的合成

4.1.1四(二乙胺基)溴化鳞的合成及表征

4.1.2三(哌啶基)—(二乙胺基)溴化鳞的合成及表征

4.1.3三(吗啉基)-(二乙胺基)溴化鳞的合成及表征

4.1.4三(二丁胺基)-(二乙胺基)溴化鳞的合成及表征

4.1.5二(哌啶基)-二(二乙胺基)溴化鳞的合成及表征

4.2含氟芳香族化合物的合成

4.2.1 p—硝基氟苯的合成

4.2.2 2,6—二氟苯腈合成

4.2.3对氟三氟甲苯的合成

第五章结论

参考文献

攻读硕士学位期间发表学术论文情况

致 谢

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摘要

N-烷基季鳞盐是近几年新发展起来的一类新型的相转移催化剂(PTC),具有催化效率高、毒性小、热稳定性高和可循环使用等特点,可应用于Halex反应来制备含氟芳香族化合物.本文通过改进的方法,根据在氮上引入不同类型取代基团设计并合成了5种N-烷基季鳞盐相转移催化剂:四(二乙胺基)溴化鳞、三(哌啶基)-(二乙胺基)溴化鳞、三(吗啉基)-(二乙胺基)溴化鳞、三(二丁胺基)-(二乙胺基)溴化鳞和二(哌啶基)-二(二乙胺基)溴化鳞的合成,收率分别为84.2﹪、78.1﹪、83.0﹪、87.7﹪和67.4﹪(以PCl<,5>的质量计),其中后4种季鳞盐未见国内外报道.通过1HNMR、MS、IR对以上几种相转移催化剂进行了结构表征,热重分析(TGA)显示5种N-烷基季鳞盐的分解温度都超过300℃,表明它们具有非常好的热稳定性.研究了以上5种相转移催化剂在Halex反应中的催化效果.分别讨论了它们催化合成苯环上带有-NO<,2>、-CN、-CF<,3>等吸电子基团的含氟芳香族化合物.

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