一种呋喃类倍半木脂素的合成研究

1 绪论

1.1 前言

1.2 木脂素的概述

1.2.1 木脂素的定义

1.2.2 木脂素的命名

1.2.3 木脂素的分类

1.2.4 木脂素类化合物的提取与分离

1.2.5 木脂素的理化性质

1.2.6 木脂素的活性

1.3 木脂素的合成研究进展

1.4 呋喃类木脂素的合成研究

1.5 选题背景及课题研究内容

2 新型木脂素的全合成

2.1 前言

2.1.1 新型木脂素的反合成分析

2.1.2 合成路线设计

2.2 实验部分

2.2.1 实验试剂

2.2.2实验仪器及实验设备

2.3 实验步骤

2.3.1 2-(3',4'-二甲氧苯基亚甲基)-丁二酸-1-乙酯的制备

2.3.2 (E)-2-(3',4'-二甲氧苯基亚甲基)-1,4-丁二酸二乙酯的制备

2.3.3 2-(3,4-二甲氧苯基亚甲基)-(4R)-(3,4-二甲氧苯基)-3-甲酸乙酯-环戊酯的合成

2.3.4 (2R)-(3,4-二甲氧苄基)-(4R)-(3,4-二甲氧苯基)-3-甲酸乙酯-环戊酯的合成

2.3.5 (3R)-(3,4-二甲氧苄基)-(1R)-(3,4-二甲氧苯基)-2-甲醇-1,4-丁二醇的制备

2.3.6 环醚的制备

2.3.7 2-甲基-(2E)-丁烯酸-(2S,3R,4R)-2-(3,4-二甲氧苯基)-4-(3,4-二甲氧苄基)-3-四氢呋喃甲酯的制备

2.4 结果与讨论

2.4.1 实验中无水试剂的制备

2.4.2 Stobbe缩合反应的结果与讨论

2.4.3 酯化反应的讨论

2.4.4 Aldol闭环反应的结果与讨论

2.4.5还原加氢反应的结果和讨论

2.4.6成醚反应的结果与讨论

2.5本章小结

3 呋喃类倍半木脂素的合成

3.1前言

3.1.1新型木脂素的反合成分析

3.1.2合成路线设计

3.2 实验仪器与试剂

3.2.1实验试剂

3.2.2实验仪器

3.2.3实验设备

3.3 实验步骤

3.3.1 苄基保护丁香醛的制备

3.3.2 2-(3',5'-二甲氧基-4'-苄氧基苯基亚甲基)-丁二酸-1-乙酯的制备

3.3.3 (E)-2-(3',5'-二甲氧基-4'-苄氧基苯基亚甲基)-1,4-丁二酸二乙酯的制备

3.3.4 (E)-2,3-二(3',5'-二甲氧基-4'-苄氧基苯基亚甲基)-1,4-丁二酸二乙酯的合成

3.3.5 （7S,8R）-2-[(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)亚甲基]-4-(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)-3-甲酸乙酯环戊酯的合成

3.3.6 (7S,8R,8’R)-2-[(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)甲基]-4-(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)-3-甲酸乙酯环戊酯的合成

3.3.7 (7S,8R,8’R)-1-(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)-3-[(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)甲基]-2-甲醇-1,4-丁二醇的合成

3.3.8 (7S,8R,8’R)-2-(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)-4-[(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)甲基]-3-甲醇四氢呋喃的合成

3.3.9 (7S,8R,8’R)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-(2E)-丙烯酸-2-(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)-4-[(4-苄氧基-3,5-二甲氧苯基)甲基] 四氢呋喃-3-甲酯的合成

3.3.10 (7S,8R,8’R)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-(2E)-丙烯酸-(2S,3R,4R)-2-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-4-[(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)甲基]-3-四氢呋喃甲酯的合成

3.4实验结果与讨论

3.4.1 羟基保护与脱保护的讨论

3.4.2 Stobbe反应的讨论

3.4.3 酯化反应的讨论

3.4.4 羟醛缩合反应的讨论

3.4.5 还原反应的讨论

3.4.6 氧化缩合反应

3.5本章小结

参考文献

致谢

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