中华疣海星的活性成分研究

代理获取

页面导航

目录
摘要
著录项
相似文献
相关主题

摘要

海星是棘皮动物门（Echinodermata）海星纲（Asteroidea）的海洋动物，全世界现有1800余种，我国周边海域分布有120余种。各国研究者已从近百种海星中分离得到多羟基甾醇、甾体皂苷、生物碱和多糖等十几类具有抗肿瘤、抗细菌、抗病毒和抗炎等药理活性的化合物。特别是多羟基甾醇和甾体皂苷类化合物，因其显著的生物活性而成为研究者关注的热点。本课题所研究的中华疣海星（Pentaceraster
　　chinensis）为瘤海星科疣海星属动物，是中国特有种，主要分布在南海海域，资源丰富。截至目前，尚无从该动物中发现多羟基甾醇和甾体皂苷的文献报道。本课题对采集自我国南海的中华疣海星的化学成分及其活性进行研究，以期发现具有优良活性的多羟基甾醇和甾体皂苷类化合物，为该动物资源的开发利用提供全面可靠的科学依据。
　　本课题用75％乙醇先冷浸提取，后加热回流二次提取，用石油醚和正丁醇依次萃取，经正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等现代色谱分离技术得到21个单体化合物。根据化合物的理化性质和波谱特征鉴定了其中的16个化合物的结构，其余5个化合物还需2D NMR和进一步的实验确定其最终结构。在已鉴定的16个化合物中，有6个多羟基甾醇类化合物，分别为(20R,24S)-5α-cholestan-3β,6α,8β,15β,24-pentol(1)，(22E)-3β,6α,15β,24-tetrahydroxy-5α-cholestan-22-en(2)，(22E)-3β,6α,8β,15β,24-pentahydroxy-5α-cholestan-22-en(3)，(22E)-3β,4β,6α,8β,15β,24-hexahydroxy-5α-cholestan-22-en(4)，5α-cholestan-3β,6α,15β,16β,24-pentol(5)，5α-cholestan-3β,6α,8β,15β,16β,26-hexol(6)；1个多羟基甾体皂苷sodium3β-O-[2-O-methyl-β-D-xylopyranosyl]-6α,8β,16β,29-tetrahydroxy-5α-stigmastan-15α-yl sulfate(7)；5个海星皂苷类化合物（asterosaponin），分别为sodium6α-O-{β-D-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovoyranosyl}-5α-pregn-9(11)-en-20-one-3β-yl sulfate(8)，sodium6α-O-{β-D-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-β-D-quinovopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl}-5α-pre gn-9(11)-en-20-one-3β-yl sulfate(9)，sodium6α-O-{β-D-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-quinovopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl}-20-hydroxy-5α-cholestan-9(11)-en-23-one-3β-yl sulfate(10)， sodium(20E)-6α-O-{β-D–fucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-quino vopyranosyl-(1→2)]-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl}-5α-cholestan-9(11),20(22)-dien-23-one-3β-yl sulfate(11)，sodium(20E)-6α-O-{β-D-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranosyl-(1→4)-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-quinovopyranosyl}-5α-cholestan-9(11)，20(22)-dien-23-one-3β-yl sulfate(12)；1个胍类化合物asterubine(13)；苯丙氨酸(14)；鸟嘌呤核苷(15)和肌苷(16)。所有的16个化合物均为首次从中华疣海星中分离得到，化合物11为新化合物，化合物11和12均具有20(22)、23位酮基这种比较少见的侧链结构，除化合物7和8外，其余14个化合物均为首次从疣海星属动物中分离得到。
　　根据结构特点，结合相关文献报道选取了其中的8个化合物进行了抗肿瘤活性筛选，海星皂苷10、11和12对Hep G2细胞与U87MG细胞均有一定的抗肿瘤细胞活性，多羟基甾体皂苷7对U87MG细胞具有一定的边缘活性。分析其构效关系，发现甾体类化合物的C-17侧链结构是其抗肿瘤活性的必要条件，糖链结构对其抗肿瘤活性的强弱具有较大的影响，进一步验证了相关文献的报道。
　　课题的创新性和意义：
　　1.对中华疣海星的化学成分进行了系统研究，分离得到21个单体化合物，鉴定了其中的16个化合物的结构，包含6个多羟基甾醇，1个多羟基甾体皂苷，5个海星皂苷，1个胍类和3个其他类化合物。
　　2.发现了1个新化合物，发现2个具有C-20/22双键、23位酮基这种比较少见侧链结构的海星皂苷类化合物。所有16个已鉴定的化合物均为首次从中华疣海星中分离得到，其中14个化合物为首次从疣海星属动物中分离得到。
　　3.对部分化合物进行了抗肿瘤活性筛选，并初步探讨了其构效关系。
　　4.本课题为中华疣海星的活性成分研究提供了新的资料，为该动物的开发利用提供了新的科学依据。

著录项

作者
李虎;
展开▼
作者单位

中国人民解放军空军军医大学;

第四军医大学;

展开▼
授予单位中国人民解放军空军军医大学;第四军医大学;
学科药物研发与评价
授予学位硕士
导师姓名涂宏海;
年度 2017
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类中药化学;
关键词
中华疣海星; 化学成分; 甾体皂苷; 多羟基甾醇; 抗肿瘤活性;

相似文献

中文文献
外文文献
专利

1. 海星生物活性成分的研究进展 [J] . 袁鑫 ,耿越 . 天然产物研究与开发 . 2011,第B12期
2. 海星活性成分研究进展 [J] . 董黎明 ,陈思迪 ,刘仲娜 . 科技信息 . 2008,第025期
3. 海星皂甙及其他活性成分研究概况 [J] . 周鹏 ,顾谦群 ,王长云 . 海洋科学 . 2000,第002期
4. 疣海星中一个新的多羟基甾醇皂苷 [J] . 潘敏翔 ,吴久鸿 ,易杨华 . 中国天然药物 . 2006,第005期
5. 太白山草药窝儿七活性成分修饰物P-01治疗尖锐湿疣、扁平疣初步研究 [J] . 胡步超 ,田淑惠 ,傅长才 . 中国民族民间医药 . 2001,第004期
6. 利用稻瘟霉分生孢子跟踪分离面包海星中的海星皂苷活性成分 [C] . 汤海峰 ,易杨华 ,李玲 . 中国科协第五届青年学术年会——陕西卫星会议 . 2005
7. 疣海星生物活性成分研究 [A] . 潘敏翔 . 2007

中华疣海星的活性成分研究

目录

摘要

著录项

相似文献

相关主题

期刊订阅