钯催化下烯烃和α-仲碳三氟甲基溴代物的Heck反应的研究及5-五氟化硫吲唑的合成研究

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随着含氟有机化合物在生命和材料科学等领域越来越广泛的应用，发展直接高效的方法来合成该类化合物显得尤为重要。尽管在过去的几十年中，将氟引入到有机分子中已经取得了显著的成就，但是这类研究主要集中在芳烃的直接氟化或者氟烷基化上，然而对于发展高效的方法合成氟烷基化的烯烃类化合物的报道却很少。我们采用过渡金属钯催化的Heck反应，发展了一种高效合成烯丙基位仲碳三氟甲基取代的化合物的方法。此外，鉴于五氟化硫基团在药物化学等研究领域具有重要的潜在应用价值，我们利用商品化的五氟化硫砌块为原料，发展了一种高效构筑五氟化硫取代的吲唑类化合物的方法。全文分为以下两个部分。第一部分：钯催化下烯烃和α-仲碳三氟甲基烷基溴代物的Heck反应我们实现了钯催化下α-CF3仲碳烷基溴代物与烯烃的Heck反应。该反应操作简便，底物普适性以及官能团兼容性优秀。同时生成的烯丙基型三氟甲基化合物是一种重要的合成砌块，能够进一步用来构筑更为复杂的含三氟甲基的有机分子。初步的机理研究表明反应经历了单电子转移历程。第二部分：5-五氟化硫吲唑的合成研究我们从对硝基五氟化硫苯出发，首次实现了五氟化硫取代的吲唑类化合物的合成，丰富了五氟化硫取代的芳杂环化合物的种类。同时，我们所合成的这类化合物可以作为一种多功能的砌块，进行一系列的后续转化，为药物化学等研究领域提供了一种有效的方法。

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作者
范涛;
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作者单位

东华大学;

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授予单位东华大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名孟卫东,张新刚;
年度 2018
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类 TQ6;TQ4;
关键词
钯催化; 烯烃; 三氟甲基; 溴代; Heck反应; 氟化硫;

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