一些大位阻、吸电子取代基取代的1,2,4,5-四嗪衍生物的合成及其荧光和电化学性质研究

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本论文是我们小组与法国国家科研中心PPSM实验室P.AUDEBERT教授课题组的合作课题。主要是在前期工作的基础上,围绕大位阻、吸电子基取代的1,2,4,5-四嗪衍生物的合成及其荧光和电化学性质开展了一些研究工作。为了考察空间位阻和吸电子效应对1,2,4,5-四嗪衍生物的影响,我们以3,6-二氯四嗪在优化条件下与金刚烷醇、冰片、胆甾醇、9-芴甲醇等缩合,首次成功合成并表征了十九个大位阻取代基取代的新型1,2,4,5-四嗪衍生物,其中包括九个大位阻吸电子基团取代衍生物。我们对合成的部分1,2,4,5-四嗪衍生物的荧光性质进行了初步考察。结果表明:(1)所有被测化合物均在紫外可见光区有两个波段的吸收峰,即300～350nm左右的紫外光区吸收(π-π~*)和500～550nm(n-π~*)的可见光区吸收,取代基影响紫外光区的吸收。(2)这些化合物的荧光发射主要集中在540nm～580nm之间。(3)取代基影响四嗪衍生物的荧光量子产率,大位阻烷氧基取代的不对称四嗪衍生物27、29、38荧光量子产率较高,特别是化合物38的荧光量子效率高达0.62,大幅超过我们之前合成的所有四嗪类衍生物。(4)不对称四嗪衍生物转化为对称双取代后,荧光量子产率大幅下降。电化学性质的初步研究表明:(1)经循环伏安法(CV)测试,所有的被测四嗪衍生物都显示可逆的氧化还原曲线。(2)根据能量与二面角关系的计算和动力学分析,空间位阻对四嗪衍生物的电子迁移没有明显的影响。(3)烷氧基取代的不对称四嗪衍生物循环伏安扫描时出现两次电化学还原,同时又具有可逆性,提示该类化合物有潜力成为储能材料。

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作者
周卿;
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作者单位

华东师范大学;

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授予单位华东师范大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名汤杰;
年度 2009
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类含双或多异原子的五节杂环;四氮杂苯;
关键词
大位阻; 吸电子取代基; 1; 2; 4; 5-四嗪衍生物; 电化学性质; 荧光量子产率;

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