声明
致谢
摘要
第一章 引言
1．1 不对称合成的发展现状
1．2 生物碱类化合物的研究进展
1．3 哌啶类及哌啶酮类生物碱
1．4 课题的提出
第二章 (3S)-1-【(R)-2-羟基-1-苯乙基】-3-甲基-2-哌啶酮合成路线的探索
2．1 概述
2．1．1 Micouin实验室的合成方法
2．1．2 Castro-C研究小组关于(R)-1-(2-羧基-1-苯乙基)-2-哌啶酮的合成方法
2．1．3 Bensa实验室合成(R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮的方法
2．2 (R)-1-(2-羧基-1-苯乙基)-2-哌啶酮新合成方法的探索
2．2．1 微波反应制备(R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮
2．2．2 通过卤代戊酸乙瞎制备δ内酰胺
2．2．3 通过三氯化铝制备δ内酰胺
2．2．4 通过豌氯制备δ内酰胺
2．3 (3S)-1-【(R)-2-羧基-1-苯乙基】-3-甲基-2-哌啶酮合成方法的确定
2．4 总合成路线的确定
第三章 (3S)-1-【(R)-2-羟基-1-苯乙基】-3-甲基-2-哌啶酮及其对映异构体的合成
3．1 实验试剂及仪器
3．1．1 实验试剂
3．1．2 实验仪器
3．1．3 主要分析方法
3．2 D-苯甘氨醇中羟基的保护
3．2．1 羟基保护基的选择
3．2．2 (S)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-苯乙胺的制备
3．2．3 核磁氢谱解析
3．2．4 不同缚酸剂对反应收事的影响
3．3 5-氯戊酰氯的制备
3．4 环状内酰胺(6)的合成
3．4．1 反应机理及过程
3．4．2 六元环内酰胺的合成
3．4．3 核磁氢谱解析
3．4．4 碱对反应收率的影响
3．4．5 实验结果分析
3．5 (R)-1-(2-羧基-1-苯乙基)-2-哌啶酮(2)的合成
3．5．1 化合物2的制备
3．5．2 核磁氢谱解析
3．5．3 不同暖对反应收率的影响
3．5．4 (R／S)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮消旋体的合成
3．5．5 HPLC检测(R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮(2)的光学纯度
3．6 (3S)-1-【(R)-2-羧基-1-苯乙基】-3-甲基-2-哌啶酮(1)的合成
3．6．1 反应机理及过程
3．6．2 化合物1的制备
3．6．3 核磁氢谱解析
3．6．4 光学纯度检测
3．7 (R)-1-(2-叔丁基二甲基硅氧基-1-苯乙基)-2-哌啶酮(6)的甲基化
3．7．1 反应机理及过程
3．7．2 化合物6的制备
3．7．3 核磁氢谱及商分辨质谱解析
3．8 (3S)-1-【(R)-2-羟基-1-苯乙基】-3-甲基-2-哌啶酮及其非对映异构体的合成
3．8．1 反应机理及过程
3．8．2 化合物1反其非对映异构体8的制备
3．8．3 光学纯度检测
3．8．4 核磁氢谱解析
3．8．5 X射线单晶体衍射解析
3．8．6 实验结果分析
第四章 结论与展望
4．1 总结
4．2 展望
参考文献
附录
作者简历及在学期间所取得的科研成果
