首页> 中文学位 >N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)脲衍生物的合成及其植物生长调节活性的研究
【6h】

N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)脲衍生物的合成及其植物生长调节活性的研究

代理获取

目录

文摘

英文文摘

第一章 前言

1.1 除草剂的发展及研究现状

1.2 植物生长调节剂的概况

1.3 取代脲类除草剂

1.4 取代脲的合成方法

1.4.1 光气法或基于光气的异氰酸酯法

1.4.2 氨基甲酰氯法

1.4.3 叠氮化合物法

1.4.4 取代脲置换反应

1.4.5 一氧化碳羰基化法

1.5 N-硝基苯胺类化合物的研究与发展

1.6 合成新的脲类除草剂的意义

1.7 课题设计思想

第二章 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)脲类化合物的合成

2.1 试剂与仪器

2.1.1 主要试剂

2.1.2 仪器

2.2 实验部分

2.2.1 2,4-二硝基氯苯的合成

2.2.2 2,4-二硝基苯胺的合成

2.2.3 N-硝基-2,4-二硝基苯胺的合成

2.2.4 N-硝基-2,4,6-三硝基苯胺的合成

2.2.5 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-苯基脲(a)的合成

2.2.6 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(2-氯苯基)脲(b)的合成

2.2.7 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(3-氯苯基)脲(c)的合成

2.2.8 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(4-氯苯基)脲(d)的合成

2.2.9 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(2-甲基苯基)脲(e)的合成

2.2.10 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(4-甲基苯基)脲(f)的合成

2.2.11 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(2,4-二甲基苯基)脲(g)的合成

2.2.12 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(2-氟苯基)脲(h)的合成

2.2.13 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(3-氟苯基)脲(i)的合成

2.2.14 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(2,6-二氟苯基)脲(j)的合成

2.2.15 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(2-硝基苯基)脲(k)的合成

2.2.16 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(3-硝基苯基)脲(1)的合成

2.2.17 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)-N’-(4-硝基苯基)脲(m)的合成

2.3 结果与讨论

2.3.1 2,4-二硝基氯苯的制备

2.3.2 2,4-二硝基苯胺的制备

2.3.3 N-硝基-2,4-二硝基苯胺的制备

2.3.4 N-硝基-2,4,6-三硝基苯胺的制备

2.3.5 N-硝基-N-(2,4,6-三硝基苯基)脲类化合物的制备

第三章 生物活性测试

3.1 材料与方法

3.1.1 供试作物

3.1.2 供试杂草

3.1.3 供试药剂

3.1.4 药剂的配制

3.1.5 试验方法

3.1.6 药效评价级别

3.1.7 计算公式

3.2 数据及分析

3.2.1 各化合物对油菜的影响

3.2.2 各化合物对水稻的影响

3.2.3 各化合物对稗草的影响

3.2.4 各化合物对苋菜的影响

3.3 结果与讨论

3.3.1 生物活性测试结果

3.3.2 构效关系研究

参考文献

附图

附录 硕士期间发表文章

致谢

展开▼

摘要

N-硝基苯胺类化合物具有除草活性和植物生长调节活性,以N-硝基苯胺为结构基元合成的N-硝基脲类化合物也具有一定的除草活性和植物生长调节活性。本论文研究了2,4-二硝基苯胺在不同条件下的氨基N-硝化反应,结果表明:以乙酰硝酸酯为硝化试剂,冰乙酸作溶剂,反应温度为15℃时,得到N-硝基-2,4-二硝基苯胺,产率78.51%;以乙酰硝酸酯为硝化试剂,浓硫酸作溶剂,反应温度为25℃时,得到N-硝基-2,4,6-三硝基苯胺,产率75.16%。并用IR、1H NMR、MS及元素分析对结构进行了表征。并探讨了温度和溶剂对2,4-二硝基苯胺氨基N-硝化反应产物的影响。
   以N-硝基-2,4,6-三硝基苯胺为结构基元,与固体光气反应,生成酰氯中间体,然后再与其它胺反应,合成十三种未见文献报道的脲类化合物,并用IR、1H NMR、MS及元素分析对结构进行了表征。这十三种化合物的通式为:
   对目标化合物的理化性质、波谱性质、合成条件进行了分析和探讨。结果表明:用酰氯法制备N-硝基脲类化合物产率较高,其中化合物b,c,g,j,l的产率均达到80%以上。用异氰酸酯法制备该脲类化合物基本上得不到目标产物。
   对合成的脲类化合物在20 mg·kg-1,50 mg·kg-1,100 mg·kg-1,500 mg·kg-1,1000mg·kg-1浓度下做初步的生物活性试验,试验杂草为稗草和苋菜,作物为油菜和水稻。用Gaussian03程序中的:PM3方法,计算该脲类化合物的结构参数,对化合物的结构参数与生物活性进行相关性分析。初步的生物活性试验表明:(1)该脲类化合物对所试验植物的作用位点可能在根部。(2)该脲类化合物在500 mg·kg-1和1000 mg·kg-1浓度下,对稗草和苋菜具有较好的防除效果。(3)化合物j对油菜的生长表现出较强的抑制作用。(4)500 mg·kg-1浓度下,化合物a、c、d、f、i、l、m分子右侧苯环上取代基的电子效应,与油菜的校正死亡率、校正茎长增长率有较好的相关性。即右侧苯环上取代基吸电子作用越强,对油菜的成活、茎长抑制作用越大。(5)各化合物在500 mg·kg-1浓度下,对油菜校正鲜重增长率与化合物中酰胺键Ⅰ(键Ⅰ的位置见文中3.3.2.1)的键长DⅠ有一定的相关性,即键长越长,对油菜的鲜重抑制作用越大。

著录项

相似文献

  • 中文文献
  • 外文文献
  • 专利
代理获取

客服邮箱:kefu@zhangqiaokeyan.com

京公网安备:11010802029741号 ICP备案号:京ICP备15016152号-6 六维联合信息科技 (北京) 有限公司©版权所有
  • 客服微信

  • 服务号