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Concise Total Syntheses of (S)-Macrostomine and Cermizine D.

机译：简明的（S）-Macrostomine和Cermizine D的总合成。

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摘要

The Comins research group has dedicated its efforts to the development of methodologies in order to synthesize a large number of alkaloids with a wide array of biological activities. The two main areas of research have been the directed metalation of nitrogen heterocycles, and the development of chiral N-acylpyridinium salts capable of providing addition products with high diastereoselectivity. In this work, we have employed both lines of methodology in order to complete the total syntheses of the natural products ( S)-macrostomine and cermizine D. Directed metalation methodologies were utilized in the total synthesis of (S)-macrostomine, accomplished in five steps from natural nicotine in 19% overall yield. Key steps include a Diels-Alder cycloaddition reaction, and a Kumada cross-coupling reaction to furnish the natural product. This work constitutes the shortest synthesis of this natural product published to date, and further demonstrates the value of (S)-nicotine as a chiral building block. The total synthesis of (+/-)-cermizine D was achieved using a dihydropyridone-based functionalization strategy. The synthesis is concise in six steps from 4-methoxypyridine in 14% overall yield. A key step in the synthesis is an enantioselective copper-mediated 1,4-addition to a bicyclic 2,3-dihydro-4-pyridone. This is the shortest route toward the natural product published to date, and this work restates the utility and versatility of N-acylpyridinium salt chemistry in the concise synthesis of complex molecules.
机译：Comins研究小组致力于开发方法学，以合成具有多种生物活性的大量生物碱。研究的两个主要领域是氮杂环的定向金属化，以及能够提供具有高非对映选择性的加成产物的手性N-酰基吡啶鎓盐的开发。在这项工作中，我们采用了两种方法，以完成天然产物（S）-宏胺和cermizine D的总合成。在（S）-宏胺的总合成中使用了定向金属化方法，完成了五个步骤从天然烟碱中分离出来的总收率为19％。关键步骤包括Diels-Alder环加成反应和Kumada交叉偶联反应，以提供天然产物。这项工作构成了迄今为止出版的该天然产物的最短合成，并进一步证明了（S）-烟碱作为手性构件的价值。 （+/-）-cermizine D的总合成是使用基于二氢吡啶酮的功能化策略实现的。由4-甲氧基吡啶分六步完成合成，总产率为14％。合成中的关键步骤是对映选择性铜介导的1，4-加成到双环2，3-二氢-4-吡啶酮中。这是迄今为止公开的天然产物的最短途径，并且这项工作重申了N-酰基吡啶鎓盐化学在复杂分子的简明合成中的实用性和多功能性。

著录项

  • 作者

    Enamorado Gomez, Monica Felisa.;

  • 作者单位

    North Carolina State University.;

  • 授予单位 North Carolina State University.;
  • 学科 Chemistry Organic.;Chemistry Analytical.
  • 学位 Ph.D.
  • 年度 2013
  • 页码 254 p.
  • 总页数 254
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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