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【24h】

Formation of 2-halomethylene-4-cyclopentene-1,3-diones and/or 2-halo-1,4-benzoquinones, total synthesis of methyl linderone and Wacker-type oxidation of aryl-substituted alkenes.

机译:形成2-卤代亚甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和/或2-卤代-1,4-苯醌,甲基异戊二烯酮的全合成和芳基取代的烯烃的Wacker型氧化。

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摘要

We have discovered a practical general method for the preparation of diverse 2-halomethylene-4-cyclopentene-1,3-diones and/or 2-halo-1,4-benzoquinones. An in-depth study of the reactions of 4-(ethynyl)-4-hydroxy-2,3-substituted-2-cyclobuten-1-ones with N-bromo- or N-iodosuccinimide is described. This reaction was used in a short total synthesis of methyl linderone. Also, a series of facile, palladium catalyzed, direct, and regiospecific Wacker-type oxidations has been developed to yield various alpha-arylated ketones from aryl-substituted internal alkenes.
机译:我们已经发现了制备各种2-卤代亚甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和/或2-卤代-1,4-苯醌的实用通用方法。描述了对4-(乙炔基)-4-羟基-2,3-取代的2-环丁烯-1-酮与N-溴代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应的深入研究。该反应用于短时间的甲基邻苯二酚全合成。而且,已经开发出一系列容易的,钯催化的,直接的和区域特异性的Wacker型氧化,以从芳基取代的内部烯烃产生各种α-芳基化的酮。

著录项

  • 作者

    Yin, Hong.;

  • 作者单位

    West Virginia University.;

  • 授予单位 West Virginia University.;
  • 学科 Chemistry Organic.
  • 学位 Ph.D.
  • 年度 2014
  • 页码 252 p.
  • 总页数 252
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类
  • 关键词

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