某些官能化手性氮杂环丙烷衍生物的合成及其结构

王建平; 程习星; 陈庆华

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某些官能化手性氮杂环丙烷衍生物的合成及其结构

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手性元5-(R)-(1R,2S,5R)-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮(3)与氮亲核试剂伯胺(4),通过串联的不对称Michael加成/分子内亲核取代反应得到了具有两个新的手性中心的1R,5S-6-烷基-6-氮杂-2R-孟氧基-3-氧杂-4-氧代二环[3,1,0]己烷(5a～5d),产率41%～51%,e.e.≥98%.后者经LiAlH4还原得到N-烷基-2,3-双(羟甲基)氮杂环丙烷(6a～6d),产率66%～91%.化合物5和6通过元素分析,IR,1H NMR,13C NMR,MS以及X射线晶体分析,测定了它们的化学结构及立体化学构型.本文为N-烷基氮杂环丙烷类化合物的合成提供了一种有效途径.

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来源
《化学学报》 |2006年第7期|686-690|共5页
作者
王建平; 程习星; 陈庆华;
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作者单位

洛阳师范学院化学系;

洛阳;

471022;

河南科技大学化工与制药学院;

洛阳;

471003;

洛阳师范学院化学系;

洛阳;

471022;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类化学;
关键词
串联的不对称合成; 氮杂环丙烷衍生物; 光学活性; 晶体结构;

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