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新型糖氨基酸类化合物的合成研究

         

摘要

糖氨基酸(sugar amino acids,SAAs)是一类同时含有氨基和羧基的糖类衍生物,具有糖和氨基酸的结构特征和化学反应特性,常作为多功能合成砌块用于组合化学的研究、糖模拟物和多肽模拟物的构建等.因此,该类化合物的设计与合成受到国内外化学家的持续关注.在本文中,我们发展了一种简单、高效的合成新型糖氨基酸的方法,从廉价易得的3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯和3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯出发,在硝酸铈铵(CAN)的作用下通过一步自由基加成反应分别得到2-C-二羧酸酯类化合物gluco-2和galacto-2,再经过脱羧、脱乙酰、碘代、叠氮化钠取代和一锅法还原氨化反应,以最短直线步骤6步实现了糖氨基酸gluco-7(总收率34%)和galacto-7(总收率19%)的合成.所有合成的化合物均经过IR,1H NMR,13C NMR和HRMS的表征.

著录项

  • 来源
    《化学学报》 |2015年第7期|699-704|共6页
  • 作者单位

    江南大学生物工程学院糖化学与生物技术教育部重点实验室 无锡214122;

    江南大学生物工程学院糖化学与生物技术教育部重点实验室 无锡214122;

    江南大学无锡医学院 无锡214122;

    江南大学生物工程学院糖化学与生物技术教育部重点实验室 无锡214122;

    Department of Chemistry;

    University of Potsdam;

    Karl-Liebknecht-Str.24-25;

    14476 Potsdam;

    Germany;

    Department of Chemistry;

    University of Potsdam;

    Karl-Liebknecht-Str.24-25;

    14476 Potsdam;

    Germany;

    江南大学生物工程学院糖化学与生物技术教育部重点实验室 无锡214122;

  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 chi
  • 中图分类
  • 关键词

    糖氨基酸; 糖烯; 自由基加成; 一锅法反应; 合成;

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