大豆异黄素7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

朱丹丹; 陈静; 杨棕楠; 滕文琪; 刘高峰; 曹志凌

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大豆异黄素7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

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2-Acetamido-3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-deoxy-a-D-glucopyranosyl chloride wasobtained from 2-acetylglucosamine as a glycoside donor and its further selective glycosylation of C-7 hydroxyl groupof daidzein followed by deacetylation afforded 7-O-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose-daidzein with the total of yield 64％.After optimization, glycosylation of daidzein was carried out at 55 ℃ in acetone for 6 h with a 1:1.5:1.5 molar ratio mixture of daidzein:glycoside donor:K2CO3.The structure of target compound was confirmed by NMR and HRMS and its solubility in water was 0.8 mg·mL-1.%以2-乙酰氨基葡萄糖为原料制得糖苷供体化合物1-氯-2-乙酰氨基-3, 4, 6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖, 继续与大豆异黄素的7-位羟基经选择性糖苷化、脱乙酰化两步反应合成了7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖大豆异黄素苷.优化后的糖苷反应的最佳条件是:丙酮为反应溶剂, 大豆异黄素、氯代糖和K2CO3的摩尔比1:1.5:1.5, 反应温度为55℃, 反应时间6 h, 目标化合物总产率为64％, 该化合物结构经NMR和HRMS确证, 且水溶解度达到0.8mg·mL-1.

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来源
《化学研究与应用》 |2019年第2期|295-298|共4页
作者
朱丹丹; 陈静; 杨棕楠; 滕文琪; 刘高峰; 曹志凌;
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作者单位

淮海工学院药学院;

江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室;

江苏连云港 222005;

淮海工学院药学院;

江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室;

江苏连云港 222005;

淮海工学院药学院;

江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室;

江苏连云港 222005;

淮海工学院药学院;

江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室;

江苏连云港 222005;

淮海工学院药学院;

江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室;

江苏连云港 222005;

淮海工学院药学院;

江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室;

江苏连云港 222005;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类杂环化合物;
关键词
大豆异黄素; 糖苷化反应; 2-乙酰氨基葡萄糖; 合成;

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