可见光诱导烯烃去芳香化成环合成含氟氮杂螺环已二烯酮

袁莉; 唐石; 李增增; 蒋圣明; 朱勇; 雷千; 夏绿露; 李岚; 余健; 张娟

首页> 中文期刊> 《应用化学》 >可见光诱导烯烃去芳香化成环合成含氟氮杂螺环已二烯酮

可见光诱导烯烃去芳香化成环合成含氟氮杂螺环已二烯酮

开具论文收录证明 >>

期刊封面封底目录下载 >>

文献代查 >>

页面导航

摘要
著录项
相似文献
相关主题

摘要

发展了一种可见光诱导的N-苄基丙烯酰胺去芳香化成环合成多氟烷基化氮杂螺环已二烯酮的反应.此反应以多氟烷基碘或溴为自由基源,以fac-Ir(ppy)3(fac:面式;ppy:2-苯基吡啶)作为光催化剂,在发光二极管(LED)蓝光灯照射条件下,使N-丙烯酰基-N-苄基苯甲酰胺串联自由基加成/去芳香化环合,合成了一系列含氟氮杂螺环已二烯酮类化合物,产率为61%~85%.值得提出的是,此反应能快速在氮杂螺环已二烯酮骨架上引入多种多氟烷基基团如CF3I、C3F7I、C4F9I、C6F13、C8F17I、CH2CF2I和BrCF2CO2Et(Et:乙基)等,且底物适用范围广、反应条件温和(室温)、催化体系绿色,为具有潜在药用价值和生理活性的多氟烷基化氮杂螺环已二烯酮的合成提供了一条高效、快捷的新途径.%A visible-light-induced dearomation cyclilation of N-benzylmethacrylamides with nonafluorinated alkyl bromides or iodides toward nonafluorinated azaspirocyclic cyclo-hexadienones was developed.Under the irradiation of blue light-emitting diode(LED)light, using fac-Ir(ppy)3(fac=facial, ppy=2-phenylpyridyl) as the photocatalyst, N-benzylmethacrylamides and nonafluorinated alkyl bromides or iodides underwent cascade dearomation/cyclilation under optimal conditions,leading to a series of perfluorinating azaspirocyclic cyclohexadienones in 61%~85% yield, as well as introducing a series of perfluorinated moieties including CF3,C3F7,C4F9, C6F13, C8F17, CH2CF2, CF2CO2Et(Et:Ethyl).Given the broad substrate scope, mild reaction conditions and green catalytic systems,this protocol provides a green,effective and quick approach to pharmaceutically important cyclohexadienones.

著录项

来源
《应用化学》 |2018年第2期|181-188|共8页
作者
袁莉; 唐石; 李增增; 蒋圣明; 朱勇; 雷千; 夏绿露; 李岚; 余健; 张娟;
展开▼
作者单位

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

吉首大学化学化工学院;

武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000;

展开▼
原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类含氮化合物;
关键词
多氟烷基化; 去芳香化; 环化; 光催化; 氮杂螺环已二烯酮;

相似文献

中文文献
外文文献
专利

1. 磷杂螺环化合物的合成——3，9-二氢-3，9-二硫代-2，4，8，10-四氧杂-3，9-二磷杂螺环5，5十一烷的合成及其与α-芳基-β-硝基烯的加成反应 [J] . 李玉桂 . 高等学校化学学报 . 1994,第004期
2. 用碲ylide合成杂环查尔酮,二烯酮和杂环烯类衍生物 [J] . 邵建国 ,马峰 . 应用化学 . 1992,第004期
3. 四(5,6-二氯-1,4-二硫杂环已烯)四氮杂卟啉的金属配合物的电化学还原及光谱电化学表征 [J] . 张环华 ,张克立 ,秦子斌 . 化学研究与应用 . 1999,第2期
4. (1R,2S,5R,8S,9R,10S)-8-甲基-4-氮杂-5-苯基-7-氧杂四环8.2.1.O2,9.O4,8十三-11-烯-3-酮的合成和晶体结构 [J] . 叶剑良 ,魏赞斌 ,陈忠 . 结构化学 . 2003,第002期
5. 8-甲基-6,7,8,9-四氢-1,3-二氧杂-5,8-二氮杂-环戊二烯并b蒽的合成 [J] . 姜凯龄 ,杨定乔 ,韩英锋 . 合成化学 . 2006,第006期
6. 二甲基二苯基四氮杂14环轮烯配体及其镍(II)配合物的合成与性质 [C] . 沈旋 ,朱敦如 . 第二届全国化学工程与生物化工年会 . 2005
7. 光诱导环加成卤代氮杂螺4,5三烯酮的合成研究 [A] . 刘彤 . 2020

可见光诱导烯烃去芳香化成环合成含氟氮杂螺环已二烯酮

摘要

著录项

相似文献

相关主题

期刊订阅