β-巯基氨基酸的合成与应用

上官豪若; 黄平; 戴振亚; 王平

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β-巯基氨基酸的合成与应用

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自然化学连接(Native chemical ligation, NCL)是蛋白质化学合成中里程碑式的重要反应. 在温和的中性水相缓冲液中, 通过自然化学连接可以将N端为半胱氨酸的多肽与C端为硫酯的多肽连接合成带有修饰的蛋白质. 天然蛋白质的半胱氨酸丰度仅为1.7%, 导致难以找到合适的半胱氨酸反应位点, 阻碍了NCL的广泛应用. “自然化学连接-脱硫”的策略首次将连接位点拓展到丙氨酸, 启发了化学家们通过不同类型的β-巯基氨基酸来介导NCL反应, 随后通过脱硫反应可以得到天然多肽序列, 为蛋白质的合成提供更多选择. 近年来, 多个课题组完成了β-巯基苯丙氨酸、亮氨酸、精氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、赖氨酸、甲硫氨酸、色氨酸、谷氨酸和谷氨酰胺的合成, 并应用NCL-脱硫策略合成蛋白质. 将对上述β-巯基氨基酸合成与应用予以综述.

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来源
《有机化学》 |2023年第9期|3089-3097|共9页
作者
上官豪若; 黄平; 戴振亚; 王平;
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作者单位

中国药科大学药学院;

江苏南京211100;

上海交通大学化学化工学院、上海市手性药物分子工程重点实验室;

上海200240;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类中等教育;
关键词
自然化学连接; β-巯基氨基酸; 脱硫;

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