红紫素-18酰亚胺衍生物的合成

韩光范; 王进军; 瞿燕; 沈荣基

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红紫素-18酰亚胺衍生物的合成

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以脱镁叶绿酸甲酯为原料,通过对其3-位乙烯基的氧化,得到3-(2,2-二甲氧基乙基)-3-去乙烯基脱镁叶绿酸甲酯,经过甲酸处理得到3-(2-氧代乙基)-3-去乙烯基脱镁叶绿酸甲酯,选择适当的条件,通过Grignard反应合成了对应的3-(2-羟基烷基)-3-去乙烯基脱镁叶绿酸甲酯.实验结果表明3-(2-氧代乙基)-3-去乙烯基脱美叶绿酸甲酯和Grignard试剂的反应,只要反应条件控制得当,132-位的甲氧甲酰基不会脱去.结合E环的改造,将其转变成酸酐环进而转变成N-取代的酰亚胺环.目标化合物的合成也可以将3-(2,2-二甲氧基乙基)-去乙烯基脱镁叶绿酸甲酯转变成N-取代的酰亚胺后,再和Grignard试剂反应,完成目标化合物的合成.合成的一系列化合物具有长波长的紫外吸收.化合物的结构变化对紫外吸收的影响作了相应的讨论.合成的新化合物均由核磁共振、红外光谱、元素分析予以证实.

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来源
《有机化学》 |2005年第3期|319-326|共8页
作者
韩光范; 王进军; 瞿燕; 沈荣基;
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作者单位

江苏科技大学材料科学与工程学院;

烟台大学应用化学系;

韩国化学研究所生物有机化学部;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类杂环化合物;基础理论;
关键词
乙烯基; 甲酯; 酰亚胺; 乙基; 合成; 取代; 酸酐; Grignard试剂; 甲氧基; 酰基;

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