5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与不饱和胺的反应研究

陈任宏; 傅建花; 李国良; 谭越河; 汪朝阳; 袁萍

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为了深入探索5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与胺类试剂发生的反应,进一步在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了其与系列不饱和胺的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现大多数情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物.当不饱和胺为空间位阻较大的2,5-二甲基-3-吡咯啉时,与位阻较大的5-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应只是生成异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,而与位阻较小的5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应则既有正常的β-胺基-2(5H)-呋喃酮产物,也有经开环重排反应的机理得到的异构体产物.后者表明,底物的位阻大小也是影响反应的因素,甚至导致同时存在竞争反应.

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来源
《有机化学》 |2012年第1期|95-103|共9页
作者
陈任宏; 傅建花; 李国良; 谭越河; 汪朝阳; 袁萍;
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作者单位

广东食品药品职业学院;

广州510520;

华南师范大学化学与环境学院;

广州510006;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类 O621.25;
关键词
5-烷氧基-3; 4-二卤-2(5H)-呋喃酮; 不饱和胺; 串联迈克尔加成-消除反应; β-胺基-2(5H)-呋喃酮; 开环重排反应; 空间位阻; 竞争反应;

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