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蒽酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应

         

摘要

不对称催化Michael加成反应是一类重要的形成碳—碳键的反应,以蒽酮作为亲核试剂的不对称Michael反应报道甚少.以手性伯胺硫脲作为催化剂,对蒽酮与硝基苯乙烯的不对称有机催化Michael加成反应进行了研究.实验结果表明,所用的伯胺硫脲均具有较好的催化活性(80%~95%收率),其中硫脲4a得到了较高的对映选择性.对反应条件进行优化后,以乙醚为溶剂,使用5%摩尔分数催化剂4a和苯甲酸,研究了多个硝基苯乙烯类底物和蒽酮的Michael加成反应,获得了优异的化学收率(95%~98%)和较好的对映选择性(最高86%ee).

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