3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺4,5癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性

李益豪; 赵宇; 许磊川; 苏彦豪; 张倩; 王明安

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3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺4,5癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性

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为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)及高分辨质谱(HR-ESI-MS)确证。经高效液相色谱(HPLC)分析显示,Z-构型中间体化合物6在酸性条件下会发生氮质子化开环再环化,转化为E-构型化合物7。离体杀菌活性测定结果表明,3-位苄基的引入改善了该类化合物的杀菌活性,其中化合物(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-甲氧基苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9c)和(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-氟苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9h)对油菜菌核病菌的EC50值分别为14.3和21.1 mg/L。活体杀菌活性测试结果显示,在400 mg/L下化合物9c对于黄瓜霜霉病和小麦白粉病的防治效果分别为80%和85%。

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来源
《农药学学报》 |2021年第6期|1097-1107|共11页
作者
李益豪; 赵宇; 许磊川; 苏彦豪; 张倩; 王明安;
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作者单位

中国农业大学应用化学系农药创新研究中心;

北京100193;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类间二氮茂（咪唑）及其衍生物;
关键词
3-乙酰基-4-甲基-1-氧杂螺4; 5癸-3-烯-2-酮; 3-苄基-2-氨基咪唑啉-4-酮; 双键构型转化; 互变异构; 杀菌活性;

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3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺4,5癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性

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