首页> 中文期刊> 《厦门大学学报:自然科学版》 >(3S,4R)-3,4-(二氧丙叉基)-N-氧化吡咯烷与丙烯酸甲酯的环加成反应研究

(3S,4R)-3,4-(二氧丙叉基)-N-氧化吡咯烷与丙烯酸甲酯的环加成反应研究

         

摘要

硝酮与烯烃的的1,3-偶极环加成反应是构成五元含氮杂环的重要方法.本文先由异抗坏血酸经H2O2氧化,合成了(2R,3R)-(O,O-丙叉基)-γ-丁内酯1,然后用"一锅煮"的实验方法经DIBAL-H还原,羟胺化及甲磺酸处理,以55%的产率制备了环状硝酮2.接着,研究了环状硝酮2与丙烯酸甲酯3的1,3-偶极环加成反应.实验结果表明:当反应在甲苯中于室温下搅拌1.5 h,得到了区域选择性的环加成产物4a和4b,产率为76%.产物的波谱分析指出:该环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性,但endo/exo选择性较差(1:1.3).

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