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Efficient synthesis of triarylamine-based dyes for p-type dye-sensitized solar cells

机译：用于p型染料敏化太阳能电池的三芳基胺基染料的高效合成

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The class of triarylamine-based dyes has proven great potential as efficient light absorbers in inverse (p-type) dye sensitized solar cells (DSSCs). However, detailed investigation and further improvement of p-type DSSCs is strongly hindered by the fact that available synthesis routes of triarylamine-based dyes are inefficient and particularly demanding with regard to time and costs. Here, we report on an efficient synthesis strategy for triarylamine-based dyes for p-type DSSCs. A protocol for the synthesis of the dye-precursor (4-(bis(4-bromophenyl)amino)benzoic acid) is presented along with its X-ray crystal structure. The dye precursor is obtained from the commercially available 4(diphenylamino)benzaldehyde in a yield of 87% and serves as a starting point for the synthesis of various triarylamine-based dyes. Starting from the precursor we further describe a synthesis protocol for the dye 4-{bis[4′-(2,2-dicyanovinyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl]amino}benzoic acid (also known as dye P4) in a yield of 74%. All synthesis steps are characterized by high yields and high purities without the need for laborious purification steps and thus fulfill essential requirements for scale-up.
机译：三芳基胺类染料已被证明具有巨大的潜力，可作为反向（p型）染料敏化太阳能电池（DSSC）中的有效光吸收剂。但是，由于三芳基胺基染料的可用合成路线效率低下，特别是在时间和成本方面的要求很高，这一事实严重阻碍了对p型DSSC的详细研究和进一步改进。在这里，我们报告了一种有效的合成策略，用于p型DSSC的三芳基胺基染料。提出了一种合成染料前体（4-（双（4-溴苯基）氨基）苯甲酸）的方案及其X射线晶体结构。染料前体以87％的收率从市售的4-（二苯基氨基）苯甲醛获得，并且用作合成各种基于三芳基胺的染料的起点。从前体开始，我们进一步描述了染料4- {双[4'-（2,2-二氰基乙烯基）-[1,1'-联苯] -4-基]氨基}苯甲酸（也称为染料P4），产率为74％。所有合成步骤的特征在于高收率和高纯度，而无需费力的纯化步骤，因此满足了放大的基本要求。

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