首页> 美国卫生研究院文献>Nucleic Acids Research >A new synthesis of certain 7-(beta-D-ribofuranosyl) and 7-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl) derivatives of 3-deazaguanine via the sodium salt glycosylation procedure.

【2h】

A new synthesis of certain 7-(beta-D-ribofuranosyl) and 7-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl) derivatives of 3-deazaguanine via the sodium salt glycosylation procedure.

机译：通过钠盐糖基化方法的3-脱氮鸟嘌呤的某些7-（β-D-呋喃核糖基）和7-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）衍生物的新合成。

代理获取

本网站仅为用户提供外文OA文献查询和代理获取服务，本网站没有原文。下单后我们将采用程序或人工为您竭诚获取高质量的原文，但由于OA文献来源多样且变更频繁，仍可能出现获取不到、文献不完整或与标题不符等情况，如果获取不到我们将提供退款服务。请知悉。

页面导航

摘要
著录项
相似文献
相关主题

摘要

A facile synthesis of 7-beta-D-ribofuranosyl-3-deazaguanine (1) and certain 8-substituted derivatives of 1 via the sodium salt glycosylation method has been developed. Glycosylation of the sodium salt of methyl 2-chloro(or methylthio)-4(5)-cyanomethylimidazole-5(4)-carboxylate (5 and 13b) with 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl bromide (6) gave exclusively methyl 2-chloro(or methylthio)-4-cyanomethyl-1-(2,3, 5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-5-carboxylate (7 and 14a), respectively. Ammonolysis of 7 and 14a provided 6-amino-2-chloro(or methylthio)-3-beta-D-ribofuranosylimidazo-[4,5-c]pyridin-4(5H)-one (11 and 17), which on subsequent dehalogenation (or dethiation) gave 1. Similarly, reaction of the sodium salt of 5 and 13b with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose (8), and ammonolysis of the glycosylated imidazole precursors (9 and 16) gave 6-amino-2-chloro(or methylthio)-3-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl) imidazo[4,5-c]-pyridin-4(5H)-one (10a and 15), respectively. Dehalogenation of 10a or dethiation of 15 gave 2'-deoxy-7-beta-D-ribofuranosyl-3-deazaguanine (10b). This procedure provided a direct method of obtaining 10b without the contaminating 9-glycosyl isomer 4.

机译：已经开发了通过钠盐糖基化方法轻松合成7-β-D-呋喃核糖基-3-脱氮鸟嘌呤（1）和某些8取代的1的衍生物。 2-氯（或甲硫基）-4（5）-氰基甲基咪唑-5（4）-羧酸甲酯（5和13b）的钠盐与2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基溴化物的糖基化（6）仅得到2-氯（或甲硫基）-4-氰基甲基-1-（2,3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖基）咪唑-5-羧酸甲酯（7和14a），分别。 7和14a的氨解提供了6-氨基-2-氯（或甲硫基）-3-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-[4,5-c]吡啶-4（5H）-一（11和17），随后脱卤（或去硫）反应得到1。类似地，5和13b的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯酰基-α-D-赤型戊呋喃糖（8）反应，以及糖基化的咪唑前体（9和16）的氨解反应得到6-氨基-2-氯（或甲硫基）-3-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）咪唑并[4,5-c]-吡啶- 4（5H）-1（10a和15）。 10a脱卤或15脱硫得到2'-脱氧-7-β-D-呋喃呋喃糖基-3-脱氮鸟嘌呤（10b）。该程序提供了直接获得10b且不污染9-糖基异构体4的方法。

著录项

期刊名称 Nucleic Acids Research
作者
P K Gupta; R K Robins; G R Revankar;
展开▼
作者单位

展开▼
年(卷),期 2007(13),14
年度 2007
页码 5341–5352
总页数 12
原文格式 PDF
正文语种
中图分类分子生物学;
关键词

相似文献

外文文献
中文文献
专利

1. A new synthesis of certain 7-(β-D-ribofuranosyl) and 7-{2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 3-deazaguanine via the sodium salt glycosylation procedure [J] . Ganapathi R. Revankar, Pranab K. Gupta, Roland K. Robins Nucleic acids research . 1985,第14期

机译：通过钠盐糖基化法合成3-脱氮鸟嘌呤的某些7-（β-D-呋喃核糖基）和7- {2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）衍生物
2. Design, synthesis and antiviral activity of novel 4,5-disubstituted 7-(beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazines and the novel 3-amino-5-methyl-1-(beta-D-ribofuranosyl)- and 3-amino-5-methyl-1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1,5-dihydro-1,4, [J] . Migawa MT, Drach JC, Townsend LB Journal of Medicinal Chemistry . 2005,第11期

机译：新型4,5-二取代的7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d] [1,2,3]三嗪和新型3-氨基-5-甲基-1的设计，合成及抗病毒活性-（β-D-呋喃呋喃糖基）-和3-氨基-5-甲基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,5-二氢-1,4，
3. Total synthesis of certain 2-, 6-mono- and 2,6-disubstituted-tubercidin derivatives. Synthesis of tubercidin via the sodium salt glycosylation procedure [J] . Ganapathi R. Revankar, Roland K. Robins, Zygmunt Kazimierczuk Nucleic acids research . 1984,第2期

机译：某些2-，6-单-和2,6-二取代的tubercidin衍生物的全合成。通过钠盐糖基化方法合成结核菌素
4. Synthesis of 7-(benzyloxy)-4-chloro-6-methoxyquinazoline [C] . Min Wang, Ping Wang, Yiqiang OuYang, International Conference on Applied Science and Engineering Innovation . 2015

机译：合成7-（苄氧基）-4-氯-6-甲氧基喹唑啉
5. Synthesis and Glycosylation of Various Ceramide Derivatives via Borinic Acid Catalysis [D] . Ward, Robert. 2017

机译：硼酸催化合成和合成多种神经酰胺衍生物
6. Total synthesis of certain 2- 6-mono- and 26-disubstituted-tubercidin derivatives. Synthesis of tubercidin via the sodium salt glycosylation procedure. [O] . Z Kazimierczuk, G R Revankar, R K Robins 1984

机译：某些2-6-单-和26-二取代的tubercidin衍生物的全合成。通过钠盐糖基化方法合成结核菌素。
7. Total synthesis of certain 2-, 6-mono- and 2,6-disubstituted-tubercidin derivatives. Synthesis of tubercidin via the sodium salt glycosylation procedure. [O] . Kazimierczuk, Z, Revankar, G R, Robins, R K 1984

机译：某些2-，6-单-和2,6-二取代的tubercidin衍生物的全合成。通过钠盐糖基化方法合成结核菌素。
8. Summary of a Bovine Corneal Opacity and Permeability Study In vitro Test on 1-Phenanthrenecarboxylic Acid, 1,2,3,4,4a,9, 10,10a-octahydro-1,4adimethyl- 7-(1-methylethyl)-, Sodium Salt (1:1), (1R,4aS,10aR). [R] . 2010

机译：牛角膜不透明度和渗透性研究概述1-菲菲羧酸，1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4-二甲基-7-（1-甲基乙基） - 钠的体外试验盐（1：1），（1R，4as，10aR）。

A new synthesis of certain 7-(beta-D-ribofuranosyl) and 7-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl) derivatives of 3-deazaguanine via the sodium salt glycosylation procedure.

摘要

著录项

相似文献

相关主题

期刊订阅