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Photoswitches Containing a Dithiafulvene Electron Donor

机译：包含Dithiafulvene电子供体的光电开关

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Three new chromophores containing an electron-donating dithiafulvene (DTF) unit attached to derivatives of retinal, diethyny-lethene (DEE), and dihydroazulene (DHA), respectively, are synthesized and characterized by using X-ray crystallography as well as absorption and fluorescence spectroscopy. In general, the DTF unit induces a significant red-shift in the lowest-energy absorption in all investigated chromophores. The influence of the DTF unit on light-induced cis-trans isomerization and on ret-ro-electrocyclization is investigated. Although the retinylidene derivative decomposes when subjected to light, the DTF-func-tionalized DEE and DHA compounds undergo reversible isomerization. Computations show that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of DTF-DHA is spread over most of the π-conjugated system, whereas it is more localized in the ring-opened product. This difference is reflected in the redox properties.
机译：合成了三种新的发色团，它们分别包含与视网膜，二乙炔（DEE）和二氢氮杂烯（DHA）的衍生物连接的供电子二硫富烯（DTF）单元，并通过X射线晶体学以及吸收和荧光进行表征光谱学。通常，在所有研究的生色团中，DTF单元的最低能量吸收都引起明显的红移。研究了DTF单元对光诱导的顺反异构化和对反电环化的影响。尽管视黄叉二烯衍生物在光照下会分解，但DTF官能化的DEE和DHA化合物会发生可逆异构化。计算表明，DTF-DHA的最高占据分子轨道（HOMO）分布在大多数π-共轭体系中，而它更局限在开环产物中。这种差异反映在氧化还原特性上。

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