Design, synthesis, binding, and molecular modeling studies of new potent ligands of cannabinoid receptors

Antonella Brizzi; Maria Grazia Cascio; Vittorio Brizzi; Tiziana Bisogno; Maria Teresa Dinatolo; Adriano Martinelli; Tiziano Tuccinardi; Vincenzo Di Marzo

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Design, synthesis, binding, and molecular modeling studies of new potent ligands of cannabinoid receptors

机译：大麻素受体新有效配体的设计，合成，结合和分子建模研究

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In our ongoing program aimed at the design, synthesis, and biological evaluation of novel cannabinoid receptor ligands derived from olivetol and hexyl-resorcinol, we have designed a structural model for new derivatives on the basis of a previous study. Here we report the synthesis, binding, and molecular modeling studies of new potent compounds with high affinity toward CB_1 and CB_2 receptors. Compounds with amidic 'heads' with alkyloxy chains varying in length from 8 to 12 carbon atoms showed nanomolar affinity for both receptors, depending on the type of aromatic backbone. Two of the new compounds, although not very potent, exhibit selectivity for CB_1 receptors (CB_1/CB_2 = 0.07 and 0.08, respectively). Molecular modeling studies fitted this new class of cannabinoid ligands into a CB_1 receptor model, and the qualitative analysis of the results was in general agreement with the CB_1 affinity constants observed experimentally for these derivatives.

机译：在我们正在进行的旨在设计，合成和生物学评估衍生自Olivetol和己基间苯二酚的新型大麻素受体配体的程序中，我们在先前的研究基础上设计了新衍生物的结构模型。在这里，我们报告对CB_1和CB_2受体具有高亲和力的新型有效化合物的合成，结合和分子模型研究。具有烷氧基链长度在8至12个碳原子之间变化的酰胺“头”的化合物对两种受体均表现出纳摩尔亲和力，具体取决于芳族骨架的类型。尽管不是很有效，但其中两种新化合物对CB_1受体具有选择性（分别为CB_1 / CB_2 = 0.07和0.08）。分子建模研究将这种新型的大麻素配体装配到CB_1受体模型中，结果的定性分析与这些衍生物通过实验观察到的CB_1亲和常数基本吻合。

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来源
《Bioorganic and Medicinal Chemistry》 |2007年第16期|p.5406-5416|共11页
作者
Antonella Brizzi; Maria Grazia Cascio; Vittorio Brizzi; Tiziana Bisogno; Maria Teresa Dinatolo; Adriano Martinelli; Tiziano Tuccinardi; Vincenzo Di Marzo;
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作者单位

Dipartimento Farmaco Chimico Tecnologico, Universita degli Studi di Siena, via A. Moro 2, 53100 Siena, Italy;

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类药学;生物化学;
关键词
anandamide; endocannabinoids; cannabinoid receptors; docking;

机译：大麻素;内源性大麻素;大麻素受体;对接;

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