Smiles Rearrangement in the Synthesis of Di- and Triiodinated 5- (Acylamino)-1,3-Benzenedicarboxamides

Pier Lucio Anelli; Marino Brocchetta; Enrico Cappelletti; Veronica Vincenzi

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Smiles Rearrangement in the Synthesis of Di- and Triiodinated 5- (Acylamino)-1,3-Benzenedicarboxamides

机译：笑二-和三碘代5-（酰基氨基）-1,3-苯二甲酰胺合成中的重排

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Both the number and the position of iodine atoms on the aromatic ring of polyiodinated N,N’-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[2-methylamino-2-oxoethoxy]-1,3-benzenedicarboxamides are crucial to define the structure of theproduct obtained by treatment with aqueous NaOH. The 2,6-diiodo and the 2,4,6-triiodo derivatives give the correspondingSmiles rearrangement products in 77 and 96% yields, respectively. Conversely, under the same conditions, the 2,4-diiodo isomer predominantly undergoes hydrolysis of the phenoxyacetamide moiety.

机译：碘原子在聚碘化N，N'-双（2,3-二羟丙基）-5- [2-甲基氨基-2-氧乙氧基] -1,3-苯二甲酰胺的芳香环上的位置和数量都至关重要通过用NaOH水溶液处理获得的产物的结构。 2,6-二碘和2,4,6-三碘衍生物分别以77％和96％的产率产生相应的Smiles重排产物。相反，在相同条件下，2，4-二碘异构体主要经历苯氧基乙酰胺部分的水解。

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来源
《The Open Organic Chemistry Journal》 |2009年第1期|共7页
作者
Pier Lucio Anelli; Marino Brocchetta; Enrico Cappelletti; Veronica Vincenzi;
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正文语种
中图分类有机化学;
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