Unusual formation of (E)-11-(amino­methyl­ene)-8,9,10,11-tetra­hydro­pyrido[2′,3′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-5(7H)-one and its crystal structure

Khodjaniyazov Kh.U.; Makhmudov U.S.; Turgunov K.K.; Elmuradov B.Z.

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【24h】

Unusual formation of (E)-11-(aminomethylene)-8,9,10,11-tetrahydropyrido[2′,3′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-5(7H)-one and its crystal structure

机译：（E）-11-（氨基亚甲基）-8,9,10,11-四氢吡啶并[2'，3'：4,5]嘧啶[1,2-a]氮杂环庚烷-5（7H）-的异常形成它的晶体结构

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Selective C-formylation of 8,9,10,11-tetrahydropyrido[2′,3′:4,5]pyrimido[1,2-a]-azepin-5(7H)-one has been studied for the first time. It was revealed that formylation proceeds by the formation of an intermediate salt, which due to the re-amination process on treatment with aqueous ammonia transformed into the corresponding (E)-11-(aminomethylene)-8,9,10,11-tetrahydropyrido[2′,3′:4,5]-pyrimido[1,2-a]azepin-5(7H)-one, C13H14N4O, as an E-isomer. Formylation was carried out by Vilsmeier–Haack reagent and the structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray structural analysis, spectroscopic and LC–MS methods. In the molecule, the seven-membered pentamethylene ring adopts a twist-boat conformation.

机译：首次研究了8,9,10,11-四氢吡啶并[2'，3'：4,5]嘧啶并[1,2-a]-氮杂5（7H）-的选择性C-甲酰基化。揭示了甲酰化通过形成中间盐而进行，这是由于用氨水处理后的再胺化过程转化成相应的（E）-11-（氨基亚甲基）-8,9,10,11-四氢吡啶基[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2-a]氮杂-5（7H）-1，C13H14N4O，为E-异构体。用Vilsmeier-Haack试剂进行甲酰化，并通过X射线结构分析，光谱法和LC-MS方法确认合成化合物的结构。在分子中，七元五亚甲基环采用扭转舟构象。

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来源
《Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications》 |2017年第10期|共4页
作者
Khodjaniyazov Kh.U.; Makhmudov U.S.; Turgunov K.K.; Elmuradov B.Z.;
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正文语种
中图分类晶体学;
关键词
FUSED PYRIMIDINESFORMYLATIONVILSMEIER-HAACK REAGENTX-RAY STRUCTURE ANALYSISCRYSTAL STRUCTURE;

机译：熔融嘧啶甲酰化维尔哈默REAGENTX射线结构分析晶体结构;

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