Sequential one-pot three-step synthesis of polysubstituted 4-(5-(trifluoromethyl)-1<em>H</em>-pyrazol-4-yl)-1<em>H</em>-1,2,3-triazole systems

Helio G. Bonacorso; Gean M. Dal Forno; Carson Wiethan; Alex Ketzer; Nilo Zanatta; Clarissa P. Frizzo; Marcos A. P. Martins; Mark Stradiotto

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Sequential one-pot three-step synthesis of polysubstituted 4-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazole systems

机译：多取代的4-（5-（三氟甲基）-1 H -吡唑-4-基）-1 H -1,2的顺序一锅三步合成， 3-三唑系统

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This work reports a successful one-pot three-step protocol for the synthesis of a new series of 15 examples of polysubstituted 4-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazoles, in which sequential Sonogashira cross-coupling, desilylation, and a copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) with an overall yield of up to 72% were used. The presence of a trifluoromethyl substituent attached to the pyrazole moiety made the Sonogashira cross-coupling reaction challenging. Additionally, the selection of the ancillary ligand XPhos was essential and indispensable for the desired heterocyclic construction. 展开▼

机译：这项工作报告了一个成功的一锅三步操作规程，用于合成一系列新的15个多取代的4-（5-（三氟甲基）-1 H -吡唑-4-基）-实例。 1 H -1,2,3-三唑，其中顺序的Sonogashira交叉偶联，甲硅烷基化和铜（ I ）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC ），总产率高达72％。连接到吡唑部分的三氟甲基取代基的存在使Sonogashira交叉偶联反应具有挑战性。另外，辅助配体XPhos的选择对于所需的杂环结构是必不可少的和必不可少的。 展开▼

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来源
《RSC Advances》 |2017年第69期|共8页

作者
Helio G. Bonacorso; Gean M. Dal Forno; Carson Wiethan; Alex Ketzer; Nilo Zanatta; Clarissa P. Frizzo; Marcos A. P. Martins; Mark Stradiotto;
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中图分类化学;

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