Exploring the catalytic activity of Lewis-acidic uranyl complexes in the nucleophilic acyl substitution of acid anhydrides

Koichiro Takao; Shin Akashi

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Exploring the catalytic activity of Lewis-acidic uranyl complexes in the nucleophilic acyl substitution of acid anhydrides

机译：探索路易斯-酸性铀酰复合物在酸酐的亲核酰基取代中的催化活性

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The catalytic activities of several uranyl complexes, such as N,N′-disalicylidene-o-phenelyenediaminato(ethanol)dioxouranium(VI) (UO₂(salophen)EtOH), bis(dibenzoylmethanato)(ethanol)dioxouranium(VI) (UO₂(dbm)₂EtOH), pentakis(N,N-dimethylformamide)dioxouranium(VI) ([UO₂(DMF)₅]2+), and tetrakis(triphenylphosphine oxide)dioxouranium(VI) ([UO₂(OPPh₃)₄]2+), were examined in the nucleophilic acyl substitution of acid anhydrides. Among them, [UO₂(OPPh₃)₄]2+ was the most efficient to give ethyl acetate and acetic acid from acetic anhydride (Ac₂O) and ethanol, and was resistant towards decomposition during the catalytic reaction. Several nucleophiles were also subjected to the catalytic acylation reaction using acetic and pivalic anhydride. Kinetic and spectroscopic studies suggested that [UO₂(OPPh₃)₄]2+ interacts with Ac₂O to form [UO₂(Ac₂O)(OPPh₃)₃]2+. Interaction of this actual catalyst with additional Ac₂O determines the rate of the overall nucleophilic acyl substitution reaction.

机译： N ， N '-二水杨基- o -苯乙二胺（乙醇）二氧铀（（small> VI））（UO _{2 （salophen）EtOH），双（二苯甲酰甲氨基）（乙醇）二氧铀（（small> VI ）（UO _{2 （dbm） _{2 EtOH），pentakis（ N ， N -二甲基甲酰胺）二氧杂鎓（ VI ）（[UO _{2 （DMF） _{5 ] 2 + ）和四（三苯基氧化膦）二氧铀（ VI ）（[UO _{2 （OPPh _{3 ） _{4 ] 2+ ），检查酸酐的亲核酰基取代情况。其中，[UO _{2 （OPPh _{3 ） _{4 ] 2 + 从乙酸酐（Ac _{2 生成乙酸乙酯和乙酸的效率最高＞ O）和乙醇，并且在催化反应期间耐分解。还使用乙酸酐和新戊酸酐对几种亲核试剂进行催化酰化反应。动力学和光谱研究表明，[UO _{2 （OPPh _{3 ） _{4 ] 2 + 与Ac _{2 O相互作用形成[UO 2 （Ac _{2 O）（OPPh _{3 ）<小> _{3 ] 2 + 。这种实际催化剂与其他Ac _{2 O的相互作用决定了整个亲核酰基取代反应的速率。}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} 展开▼

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来源
《RSC Advances》 |2017年第20期|共7页

作者
Koichiro Takao; Shin Akashi;
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中图分类化学;

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