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【24h】

Gram scale production of 1-azido-β-d-glucose via enzyme catalysis for the synthesis of 1,2,3-triazole-glucosides

机译：通过酶催化革兰氏规模生产1-叠氮基-β-d-葡萄糖，用于合成1,2,3-三唑-葡萄糖苷

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The production of analytical amounts of azido sugars is used as a means of verifying catalytic acid/base mutations of retaining glycosidase, but application of this process to preparative synthesis has not been reported. The catalytic acid/base mutant of Thermoanaerobacterium xylanolyticus GH116 β-glucosidase, Tx GH116D593A, catalyzed the gram scale production of 1-azido-β- D -glucose ( 1 ) from p -nitropheyl-β- D -glucopyranoside ( p NPGlc) and azide via a transglucosylation reaction. Overnight reaction of the enzyme with p NPGlc and NaN _(3) in aqueous MES buffer (pH 5.5) at 55 °C produced 1 (3.27 g), which was isolated as a white foamy solid in 96% yield. This 1 was successfully utilized for the synthesis of fifteen 1,2,3-triazole-β- D -glucosyl derivatives ( 2–16 ) containing a variety of functional groups, via click chemistry.
机译：分析量的叠氮基糖的产生用作验证保留糖苷酶的催化酸/碱基突变的手段，但是尚未报道该方法在制备合成中的应用。 Xylanolyticus GH116β-葡萄糖苷酶嗜热厌氧菌的催化酸/碱基突变体Tx GH116D593A催化了对硝基苯酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（p NPGlc）和1-azido-β-D-葡萄糖（1）的克规模生产叠氮化物通过转葡萄糖基化反应。酶与p NPGlc和NaN_（3）在MES缓冲水溶液（pH 5.5）中在55°C过夜反应生成1（3.27 g），将其分离为白色泡沫状固体，产率为96％。该1通过点击化学成功地用于合成15个包含各种官能团的1,2,3-三唑-β-D-葡萄糖基衍生物（2–16）。

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