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Gram-scale carbasugar synthesis via intramolecular seleno-Michael/aldol reaction

机译：通过分子内硒代-迈克尔/醛醇缩合反应合成革兰氏级碳糖

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Carbasugars represent an important category of natural products possessing a broad spectrum of biological activities. Lots of effort has been done to develop gram scale synthesis. We are presenting a new approach to gram scale synthesis of the carbasugar skeleton via intramolecular seleno -Michael/aldol reaction. The proposed strategy gave gram amounts of 6-hydroxy shikimic ester in a tandem process in 36% overall yield starting from D -lyxose. We have attempted to demonstrate the synthetic utility of 6-hydroxyshikimic acid derivatives by covering the important synthetic modifications and related applications, namely synthesis of protected (?)-gabosine E, (?)-MK7606, (?)-valienamine and finally unprotected methyl (?)-shikimate.
机译：石竹是具有广泛生物活性的天然产物的重要类别。为了开发克级合成，已经做了很多努力。我们正在提出一种新的方法，通过分子内硒代-迈克尔/醛醇缩合反应合成羧甲基骨架的克级。所提出的策略以串联方式得到了克量的6-羟基sh草酸酯，从D-lyxose开始，总收率为36％。我们试图通过覆盖重要的合成修饰和相关应用来证明6-羟基-草酸衍生物的合成效用，即合成受保护的（α）-葡萄糖胺E，（α）-MK7606，（α）-缬氨酸胺以及最后不受保护的甲基（？）-shikimate。

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