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【24h】

Oxidation of Sulfonamide Antibiotics of Six-Membered Heterocyclic Moiety by Ferrate(VI): Kinetics and Mechanistic Insight into SO_2 Extrusion

机译：高铁酸盐（VI）氧化六元杂环部分磺酰胺类抗生素的动力学及机理研究

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This work presents ferrate(VI) ((FeO42-)-O-VI, Fe-VI) oxidation of a wide range of sulfonamide antibiotics (SAs) containing five- and six-membered heterocyclic moieties (R) in their molecular structures. Kinetics measurements of the reactions between Fe-VI and SAs at different pH (6.5-10.0) give species specific second-order rate constants, k(5) and k(6) of the reactions of protonated Fe-VI (HFeO4-) and unprotonated Fe-VI ((FeO42-)-O-VI) with protonated SAs (FIX), respectively. The values of k5 varied from (1.2 +/- 0.1) x 10(3) to (2.2 +/- 0.2) x 10(4) M-1 s(-1) while the range of k(6) was from (1.1 +/- 0.1) x 10(2) to (1.0 +/- 0.1) x 10(3) M-1 s(-1) for different SAs. The transformation products of reaction between Fe-VI and sulfadiazine (SDZ, contains a six-membered R) include SO2 extrusion oxidized products (OPs) and aniline hydroxylated products. Comparatively, oxidation of sulfisoxazole (SIZ, a five-membered R) by Fe-VI has OPs that have no SO2 extrusion in their structures. Density functional theory calculations are performed to demonstrate SO2 extrusion in oxidation of SDZ by Fe-VI. The detailed mechanisms of oxidation are proposed to describe the differences in the oxidation of six- and five-membered heterocyclic moieties (R) containing SAs (i.e., SDZ versus SIZ) by Fe-VI.
机译：这项工作介绍了高铁酸盐（VI）（（FeO42-）-O-VI，Fe-VI）氧化的磺酰胺抗生素（SAs）的分子结构中包含五元和六元杂环部分（R）。 Fe-VI和SA在不同pH（6.5-10.0）之间反应的动力学测量给出了物种特有的二级速率常数，质子化Fe-VI（HFeO4-）和K-（6）的质子化反应。非质子化的Fe-VI（（FeO42-）-O-VI）分别带有质子化的SA（FIX）。 k5的值从（1.2 +/- 0.1）x 10（3）到（2.2 +/- 0.2）x 10（4）M-1 s（-1）不等，而k（6）的范围从（适用于不同SA的1.1 +/- 0.1）x 10（2）至（1.0 +/- 0.1）x 10（3）M-1 s（-1）。 Fe-VI与磺胺嘧啶之间的反应转化产物（SDZ，包含六元R）包括SO2挤出氧化产物（OPs）和苯胺羟基化产物。相比之下，Fe-VI氧化磺胺异恶唑（SIZ，五元R）具有的OPs在其结构中没有SO2挤出。进行了密度泛函理论计算，以证明Fe-VI氧化SDZ时SO2的挤出。提出了详细的氧化机理来描述Fe-VI对含SAs的六元和五元杂环部分（R）的氧化差异（SDZ与SIZ）。

著录项

  • 来源
    《Environmental Science & Technology》 |2019年第5期|2695-2704|共10页
  • 作者

    Feng Mingbao; Baum J. Clayton; Nesnas Nasri; Lee Yunho; Huang Ching-Hua; Sharma Virender K.;

  • 作者单位

    Texas A&M Univ, Sch Publ Hlth, Dept Environm & Occupat Hlth, College Stn, TX 77843 USA;

    Florida Inst Technol, Dept Biomed & Chem Engn & Sci, Melbourne, FL 32901 USA;

    Florida Inst Technol, Dept Biomed & Chem Engn & Sci, Melbourne, FL 32901 USA;

    GIST, Sch Earth Sci & Environm Engn, Gwangju 61005, South Korea;

    Georgia Inst Technol, Sch Civil & Environm Engn, Atlanta, GA 30332 USA;

    Texas A&M Univ, Sch Publ Hlth, Dept Environm & Occupat Hlth, College Stn, TX 77843 USA;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
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