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Über Struktur-Wirkungs-Beziehungen von α-Dicarbonylverbindungen

机译：关于α-二羰基化合物的构效关系

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Die Maillard-Reaktion beschreibt eine Vielzahl chemischer Reaktionen zwischen reduzierenden Zuckern, Aminosäuren und Proteinen. Durch den nucleophilen Angriff einer freien Aminofunktion an der Carbonylgruppe eines reduzierenden Kohlenhydrats kommt es in der frühen Phase der Reaktion zur intermediären Bildung eines Imins. Dieses lagert sich im Falle von D-Glucose über die sogenannte Amadori-Umlagerung zur entsprechenden Fructosyl-Aminosäure, dem ersten analytisch fassbaren Zwischenprodukt der Maillard-Reaktion, um. In der fortgeschrittenen Phase werden die Amadori-Verbindungen dann weiter zu unterschiedlichen α-Dicarbonylverbindungen abgebaut (Abb. 1). Die Mechanismen und das resultierende Produktspektrum sind maßgeblich von den äußeren Reaktionsbedingungen abhängig. So laufen bei höheren Temperaturen bevorzugt Enolisierungsreaktionen ab, die zu den Desoxyoso-nen führen. Im sauren pH-Bereich kommt es über die 1,2-Eno-lisierung der Amadori-Verbindung vermehrt zur Bildung von 3-Desoxyoson (3-DH), wohingegen 1-Desoxyoson (1-DH) vorrangig bei neutralen bis schwach basischen pH-Werten über eine 2,3-Enolisierung gebildet wird. D-Glucoson (GLUC), die dritte wichtige α-Dicarbonylverbindung, entsteht schon bei niedrigen Temperaturen unter Anwesenheit von Sauerstoff und redoxak-tiven Metallen auf oxidativem Weg. Alle drei genannten C_6-α-Dicarbonyle sind sehr reaktiv und bilden die Grundlage für die Entstehung einer Vielzahl von geruchs- und farbintensiven Verbindungen. 1-DH und GLUC nehmen zudem noch eine besondere Stellung ein, da sie aufgrund ihrer potentiellen Reduk-tonstruktur reduzierende Eigenschaften besitzen.
机译：美拉德反应描述了还原糖，氨基酸和蛋白质之间的多种化学反应。游离氨基官能团对还原性碳水化合物的羰基的亲核攻击导致亚胺在反应的早期阶段中间形成。在D-葡萄糖的情况下，它通过所谓的Amadori重排而重排为相应的果糖基氨基酸，这是美拉德反应的第一个可分析检测的中间体。然后在高级阶段，将Amadori化合物进一步分解为不同的α-二羰基化合物（图1）。机理和所得产物范围在很大程度上取决于外部反应条件。例如，导致脱氧子的烯醇化反应优选在较高温度下进行。在酸性pH范围内，Amadori化合物的1,2-烯丙基化导致形成3-deoxyosone（3-DH），而1-deoxyosone（1-DH）主要在中性至弱碱性pH下形成2,3-烯化值。第三重要的α-二羰基化合物D-葡萄糖苷（GLUC）甚至在低温下在存在氧气和氧化还原活性金属的情况下也氧化形成。所有这三个命名的C_6-α-二羰基都具有很高的反应性，并构成了开发大量气味和颜色密集型化合物的基础。 1-DH和GLUC由于其潜在的还原剂结构而具有还原性，因此也占有特殊的位置。

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