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首页> 外文期刊>Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 >Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones
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Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

机译：合成中化学易感性的开发：甘露烯酮的一种方法

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Full details of the syntheses of manzamenones A, C and F are reported, using an approach modelled on a plausiblenbiogenetic theory. The key step of the approach is a “one-pot” conversion of the antileukemic cyclopentenone,nuntenone A, to manzamenone A which occurs in reasonable yield and which proceeds via a reaction sequence ofndehydration, Diels–Alder dimerisation and retro-Dieckmann reaction. The synthetic approach has also been appliednto the preparation of a number of shorter alkyl chain analogues of the natural products. Using a combination ofnNMR and X-ray crystallographic data for the shorter alkyl chain analogues of manzamenone A, it is suggested thatnthe relative stereostructures of the majority of the manzamenones should be revised such that the acyl group at thenC2 position lies on the α-face and that at the C5 position resides on the β-face.
机译：报告了manzamenones A，C和F合成的所有详细信息，使用的是似真实的生物遗传学理论。该方法的关键步骤是将抗白血病的环戊烯酮，nuntenone A进行“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水，Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。合成方法也已应用于制备天然产物的许多较短的烷基链类似物。建议结合使用nNMR和X射线晶体学数据分析manzamenone A的较短烷基链类似物，然后修改大多数manzamenones的相对立体结构，以使C2位置的酰基位于α-表面和在C5位置位于β面上。

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