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Synthesis of New Cyano-Quinoline Derivatives by the Baylis–Hillman Reaction

机译：Baylis-Hillman反应合成新的氰基-喹啉衍生物

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摘要

Quinoline derivatives represent the major class of heterocycles, and a number of preparations have been known since the late 1800s. The quinoline ring system occurs in various natural products, especially in alkaloids. The quinoline skeleton is often used for the design of many synthetic compounds with diverse pharmacological properties. A new quinoline derivative was crystallized from the reaction between acrylonitrile and 2-chloro-3-formyl quinoline derivatives which had themselves been prepared from the Meth Cohn method. The reaction catalyzed by DABCO, gives rise to five new 2-[2-Chloro-quinolin-3-yl)-hydroxy-methyl]-acrylonitrile derivatives. The crystal structure of the 7-Methyoxy-substituted one crystallizes in monoclinic space group C2/c, a = 17.1090 (7) Å, b = 8.3119 (5) Å, c = 19.7949 (6) Å, β = 101.922 (2)°, and its cohesion was assured by O–H···N, O–H···O and C–H···O hydrogen bonds.
机译：喹啉衍生物代表了杂环的主要类别，自1800年代后期以来已知许多制备方法。喹啉环系统存在于各种天然产物中，尤其是在生物碱中。喹啉骨架通常用于设计具有多种药理特性的许多合成化合物。从丙烯腈和2-氯-3-甲酰基喹啉衍生物之间的反应中结晶出一种新的喹啉衍生物，它们本身是由Meth Cohn方法制得的。 DABCO催化的反应产生了五个新的2- [2-氯喹啉-3-基）-羟基-甲基]-丙烯腈衍生物。 7-甲氧基取代的一个的晶体结构在单斜晶空间群C2 / c中结晶，a = 17.1090（7）Å，b = 8.3119（5）Å，c = 19.7949（6）Å，β= 101.922（2） °，其内聚力由O–H···N，OH–··O和C–H···O氢键确保。

著录项

  • 来源
    《Journal of Chemical Crystallography》 |2012年第10期|p.989-996|共8页
  • 作者

    Fatiha Guenfoud; Amani Direm; Mohammed Laabassi; Nourredine Benali-Cherif;

  • 作者单位

    Département de Chimie, Faculté des Sciences, Université ‘’Hadj Lakhdar’’, Batna, 05000, Algérie;

    Laboratoire des Structures, Propriétés et Interactions Interatomiques LASPI2A, Institut des Sciences et Technologie, Université ‘’Abbes Laghrour’’, Khenchela, 40000, Algérie;

    Département de Chimie, Faculté des Sciences, Université ‘’Hadj Lakhdar’’, Batna, 05000, Algérie;

    Laboratoire des Structures, Propriétés et Interactions Interatomiques LASPI2A, Institut des Sciences et Technologie, Université ‘’Abbes Laghrour’’, Khenchela, 40000, Algérie;

  • 收录信息
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类
  • 关键词

    Quinoline derivatives; Baylis–Hillman reaction; Crystal structure; Hydrogen bond; Graph set;

    机译：喹啉衍生物;Baylis-Hillman反应;晶体结构;氢键;图集;

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