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Decarboxylative sp~3 C-N coupling via dual copper and photoredox catalysis

机译：双铜和光氧化还原催化脱羧sp〜3 C-N偶联

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摘要

Over the past three decades, considerable progress has been made in the development of methods to construct sp(2) carbon-nitrogen (C-N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis(1,2). However, the incorporation of alkyl substrates to form sp(3) C-N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge. This cross-coupling system uses naturally abundant alkyl carboxylic acids and commercially available nitrogen nucleophiles as coupling partners. It is applicable to a wide variety of primary, secondary and tertiary alkyl carboxylic acids (through iodonium activation), as well as a vast array of nitrogen nucleophiles: nitrogen heterocycles, amides, sulfonamides and anilines can undergo C-N coupling to provide N-alkyl products in good to excellent efficiency, at room temperature and on short timescales (five minutes to one hour). We demonstrate that this C-N coupling protocol proceeds with high regioselectivity using substrates that contain several amine groups, and can also be applied to complex drug molecules, enabling the rapid construction of molecular complexity and the late-stage functionalization of bioactive pharmaceuticals.
机译：在过去的三十年中，利用钯，铜或镍催化（1,2）在构建sp（2）碳氮（C-N）键的方法开发方面取得了长足进展。但是，结合烷基底物以形成sp（3）C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同结合可以提供一个通用的平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和可商购的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于多种伯，仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及各种氮亲核试剂：氮杂环，酰胺，磺酰胺和苯胺可以进行CN偶联以提供N-烷基产物在室温和较短的时间范围（5分钟到1个小时）内达到良好或优异的效率。我们证明此C-N耦合协议使用包含几个胺基团的底物具有较高的区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。

著录项

  • 来源
    《Nature》 |2018年第7712期|83-88|共6页
  • 作者

    Liang Yufan; Zhang Xiaheng; MacMillan David W. C.;

  • 作者单位

    Princeton Univ, Merck Ctr Catalysis, Princeton, NJ 08544 USA;

    Princeton Univ, Merck Ctr Catalysis, Princeton, NJ 08544 USA;

    Princeton Univ, Merck Ctr Catalysis, Princeton, NJ 08544 USA;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
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  • 正文语种 eng
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