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首页> 外文期刊>Nature >Enantioselective silyl protection of alcohols catalysed by an amino-acid-based small molecule.
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Enantioselective silyl protection of alcohols catalysed by an amino-acid-based small molecule.

机译：基于氨基酸的小分子催化的醇的对映选择性甲硅烷基保护。

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摘要

Reliable, selective and environmentally friendly chemical transformations are crucial to the development of new therapeutics and the design of novel materials. Chiral catalysts that can be easily prepared and used to obtain organic molecules of high enantiomeric purity are critical to modern chemical synthesis. The development of protecting groups that shield reactive functionalities has also proved indispensable in the preparation of complex biologically active molecules. Here we present a chiral catalyst that promotes the enantioselective protection of a secondary alcohol as one of the most commonly used protected forms of an alcohol: a silyl ether. The catalyst is a small, simple molecule that can be prepared in three steps from commercial materials without the need for rigorously controlled conditions. Enantioselective silylations are performed with commercial silyl chlorides and produce yields of up to 96 per cent at an enantiomeric ratio of up to 98:2. Chiral catalysts for selective formation of commonly used protecting groups such as silyl ethers should significantly enhance the ability of chemical synthesis to deliver, in a more practical and efficient manner, important organic molecules.
机译：可靠，选择性和环保的化学转化对于开发新疗法和设计新材料至关重要。易于制备并用于获得高对映体纯度的有机分子的手性催化剂对于现代化学合成至关重要。在复杂的生物活性分子的制备中，已证明必不可少的保护反应性官能团的保护基的开发。在这里，我们介绍了一种手性催化剂，它可以促进仲醇的对映选择性保护，这是一种最常用的醇保护形式：甲硅烷基醚。催化剂是一种小的简单分子，可以从商业原料中分三步制备，而无需严格控制条件。用市售的甲硅烷基氯进行对映选择性甲硅烷基化反应，对映体比例高达98：2时，收率可达96％。用于选择性形成常用保护基如甲硅烷基醚的手性催化剂应显着增强化学合成以更实际和有效的方式递送重要的有机分子的能力。

著录项

  • 来源
    《Nature》 |2006年第7107期|P.67-70|共4页
  • 作者

    Zhao Y; Rodrigo J; Hoveyda AH; Snapper ML;

  • 作者单位

    Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, 2609 Beacon Street, Chestnut Hill, Massachusetts 02467, USA.;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类 基础医学;
  • 关键词

    protect; catalyst; Molecule; Ions; commercial; 离子;

    机译：protect;catalyst;Molecule;Ions;commercial;离子;

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