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【24h】

Elimination et substitution des halogenures d'alkyle : un theme difficile a aborder en premiere annee des etudes superieures

机译：消除和取代卤代烷：高等教育第一年要解决的一个难题

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Dans le cours de chimie organique d'une premiere annee d'etudes superieures a vocation scientifique, il est d'usage de presenter les proprietes chimiques des grandes classes de composes, type par type : les alcanes, les alcenes, les halogenures d'alkyle etc ... La description des reactions des halogenures d'alkyle presente une reelle difficulte pedagogique parce que l'auditoire doit pouvoir maitriser de nombreux concepts de chimie organique.Il ne s'agit pas seulement de decrire les composes accessibles a partir des halogenures d'alkyle (chimie preparative), mais aussi de sensibiliser l'auditoire aux mecanismes reactionnels (chimie physique organique). Une documentation scientifique pertinente est difficile a rassembler. Le sujet a fait l'objet depuis la fin de la derniere guerre d'une plethore de publications. Toutefois, beaucoup de resultats ont ete engranges avant l'apparition de la spectroscopie de resonance magnetique nucleaire, des techniques modernes de chromatographie et en particulier de la chromatographie chirale. Quand ces techniques ont ete disponibles, les recherches fondamentales sur la S_N1, la S_N2 , la El et la E2 n'interessaient plus grand monde, le sujet etant considere comme largement epuise. La plupart des publications contemporaines on trait a l'approche theorique de la S_N2 en phase gazeuse, archetype d'une collision bimoleculaire. De ce fait, il est assez rare de trouver une etude experimentale exhaustive a propos d'un compose particulier ou le bilan de masse complet des produits est presente, ainsi que la cinetique detaillee de la reaction. La nature des solvants utilises s'est modifiee avec le temps. Les premieres etudes se faisaient surtout dans les alcools et les melanges alcools-eau. L'acetonitrile, le dimethylsulfoxyde (DMSO), le dimethylformamide (DMF), le 2,2,2-trifluoroethanol n'ont ete disponibles que plus tardivement. La litterature fourmille de relations structure-activite ayant trait au comportement des halogenures et tosylates d'alkyle, mais ces relations ont plus embrouille que clarifie la question. L'objet de cet article est de souligner quelques points importants, qui pourraient documenter un expose sur les reactions des halogenures (et tosylates) d'alkyle.
机译：在具有科学专业的高等第一年的有机化学过程中，习惯上按类型列出主要类别化合物的化学性质：烷烃，烯烃，卤代烷烷基卤化物的反应描述是一个真正的教育难题，因为听众必须能够掌握许多有机化学概念，这不仅是描述可从卤化物中获取的化合物的问题。烷基（制备化学），还可以使听众对反应机理（有机物理化学）敏感。相关的科学文献很难收集。自从大量出版物的上一战结束以来，该主题一直是主题。但是，在出现核磁共振波谱，现代色谱技术尤其是手性色谱之前，已经收集了许多结果。当这些技术可用时，对S_N1，S_N2，E1和E2的基础研究对许多人来说都没有兴趣，认为该主题已被穷尽。大多数当代出版物都涉及气相中S_N2的理论方法，即双分子碰撞的原型。因此，很少能找到对特定化合物进行详尽的实验研究，其中给出了产品的完全质量平衡以及详细的反应动力学。所用溶剂的性质随时间而改变。最初的研究主要在酒精和酒精-水的混合物中进行。乙腈，二甲基亚砜（DMSO），二甲基甲酰胺（DMF），2,2,2-三氟乙醇仅在以后可用。文献中充斥着与烷基卤化物和甲苯磺酸盐的行为有关的构效关系，但是这些关系比弄清楚这个问题更令人困惑。本文的目的是强调一些重要点，这些点可以为对烷基卤化物（和甲苯磺酸盐）的反应提供参考。

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