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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Enantio- and diastereoselective synthesis of duocarmycine-based prodrugs for a selective treatment of cancer by epoxide opening
【24h】

Enantio- and diastereoselective synthesis of duocarmycine-based prodrugs for a selective treatment of cancer by epoxide opening

机译：对映体和非对映体选择性合成基于杜卡霉素的前药，用于通过环氧化物开放选择性治疗癌症

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For the enantio- und diastereoselective synthesis of the prodrug 2, the N-tert-butyloxycarbonyl-protected amine 7 was alkylated with the enantio-pure epoxide 14 to give the amide 10. A regio- and facial-selective metal-mediated cyclisation by using a cuprate led to 17 with an inversion of configuration at C10. Subsequent transformation of the hydroxy group in 17 by using the Appel procedure afforded (1S,10R)-9 with an unusual double inversion owing to neighbouring-group participation of the N-tert-butoxycarbonyl group. (IS,10R)-9 is the key intermediate in the synthesis of the prodrug 2, which has been developed for a selective treatment of cancer based on the antibody-directed enzyme prodrug therapy as an analogue of the natural antibiotic duocarmycine SA (1).
机译：对于前药2的对映体和非对映体选择性合成，将N-叔丁氧羰基保护的胺7与对映体纯的环氧化合物14烷基化，得到酰胺10。 C10导致配置反转，导致铜价升至17。随后使用Appel程序在17中进行羟基转化，由于（N-叔丁氧羰基的相邻基团）参与，（1S，10R）-9具有不寻常的双重转化。 （IS，10R）-9是前药2合成中的关键中间体，前药2是基于抗体指导的酶前药疗法开发的用于选择性治疗癌症的药物，它是天然抗生素duocarmycine SA的类似物（1） 。

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