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【24h】

Self-assembly of N-2-modified guanosine derivatives: Formation of discrete G-octamers

机译：N-2-修饰的鸟苷衍生物的自组装：离散G-八聚体的形成

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In the presence of Na+ ions, two N-2-modified guanosine derivatives, N-2-(4-n-butylphenyl)-2',3',5'-O-tri acetylguanosine (G1) and N-2-(4-pyrenylphenyl)-2',3',5'-O-triacetylguanosine (G2), are found to self-associate into discrete octamers that contain two G-quartets and a central ion. In each octamer, all eight guanosine molecules are in a syn conformation and the two G-quartets are stacked in a tail-to-tail fashion. On the basis of NMR spectroscopic evidence, we hypothesize that the pi-pi-stacking interaction between the N-2-side arms (phenyl in G1 and pyrenyl in G2) can considerably stabilize the octamer structure. For G1, we have used NMR spectroscopic saturation-transfer experiments to monitor the kinetic ligand exchange process between monomers and octamers in CD3CN. The results show that the activation energy (E.) of the ligand exchange process is 31 +/- 5 kJ mol(-1). An Eyring analysis of the saturation transfer data yields the enthalpy and entropy of activation for the transition state: Delta H-+/- = 29 +/- 5 kJ mol(-1) and Delta S-+/- = 151 +/- 10 kJ mol(-1) K-1. These results are consistent with an associative mechanism for ligand exchange.
机译：在Na +离子的存在下，两个N-2-修饰的鸟苷衍生物N-2-（4-正丁基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟苷（G1）和N-2-（发现4-苯乙炔基苯基）-2'，3'，5'-O-三乙酰鸟苷（G2）自缔合成离散的八聚体，该八聚体包含两个G四联体和一个中心离子。在每个八聚体中，所有八个鸟苷分子处于顺式构象，并且两个G四联体以尾到尾的方式堆叠。根据NMR光谱学证据，我们假设N-2-侧臂（G1中的苯基和G2中的pyr基）之间的pi-pi堆积相互作用可以相当稳定八聚体的结构。对于G1，我们已使用NMR光谱饱和转移实验来监测CD3CN中单体和八聚物之间的动力学配体交换过程。结果表明，配体交换过程的活化能（E.）为31 +/- 5 kJ mol（-1）。对饱和传输数据的Eyring分析得出过渡态的激活焓和熵：Delta H-+ /-= 29 +/- 5 kJ mol（-1）和Delta S-+ /-= 151 +/- 10 kJ mol（-1）K-1。这些结果与配体交换的关联机制一致。

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