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【24h】

Asymmetric iodocyclization catalyzed by Salen-(CrCl)-Cl-III: Its synthetic application to swainsonine

机译：Salen-（CrCl）-Cl-III催化不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用

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The previously developed enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes required 30 mol % of (R,R)-salen-Co-11 complex as chiral catalyst and 0.75 equivalent of N-chlorosuccinimide (NCS) as activator to produce 2-substituted tetrahydrofurans with 61 to 90% ee. Due to the considerable loading amount of the Co-11 complex, another more effective catalyst was pursued by screening (R,R)-salen-transition metal complexes. When 10 mol % of the catalysts were applied with 0.5 equivalent of NCS, a higher level of stereoselectivity was attained with the corresponding (CrCl)-Cl-III (84 % ee), (MnCl)-Cl-11 (52% ee) and Co-11 complexes (66% ee). Refinement of the conditions established a novel catalytic enantioselective iodocyclization protocol using iodine in the presence of 7 mol % of (R,R)-salen-(CrCl)-Cl-III complex activated by 0.7 equivalent of NCS in toluene to induce 74 to 93 % ee.
机译：先前开发的γ-羟基-顺-烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co-11络合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以产生2-取代的ee为61至90％的四氢呋喃。由于Co-11配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当在10摩尔％的催化剂上加入0.5当量的NCS时，相应的（CrCl）-Cl-III（84％ee），（MnCl）-Cl-11（52％ee）可获得更高的立体选择性和Co-11配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的（R，R）-salen-（CrCl）-Cl-III络合物中被0.7当量的NCS活化，从而诱导74-93 ％ee。

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