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Sequence-specific alkylation by Y-shaped and tandem hairpin pyrrole-imidazole polyamides

机译：Y形和串联发夹式吡咯-咪唑聚酰胺的序列特异性烷基化

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To extend the target DNA sequence length of the hairpin pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamide 1, we designed and synthesized Y-shaped and tandem hairpin Py-Im polyamides 2 and 3, which possess 1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI) as DNA-alkylating moieties. High-resolution denaturing polyacrylamide gel electrophoresis by using 5'-Texas-Red-labeled 465 base pair (bp) DNA fragments revealed that conjugates 2 and 3 alkylated the adenine of the target DNA sequences at nanomolar concentrations. Conjugate 2 alkylated adenine N3 at the 3' end of two 8 bp match sequences, 5'-AATAACCA-3' (site A) and 5'-AAATTCCA-3' (site C), while conjugate 3 recognized one 10bp match sequence, 5'-AGAATAACCA-3' (siteA) in the 465 bp DNA fragments. These results demonstrate that seco-CBI conjugates of Y-shaped and tandem hairpin polyamides have extended their target alkylation sequences.
机译：为了延长发夹吡咯-咪唑（Py-Im）聚酰胺1的目标DNA序列长度，我们设计并合成了Y型和串联发夹Py-Im聚酰胺2和3，它们具有1-（氯甲基）-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）作为DNA烷基化部分。通过使用5'-德克萨斯-红标记的465碱基对（bp）DNA片段进行的高分辨率变性聚丙烯酰胺凝胶电泳显示，缀合物2和3以纳摩尔浓度将目标DNA序列的腺嘌呤烷基化。在两个8 bp匹配序列的5'-AATAACCA-3'（位点A）和5'-AAATTCCA-3'（位置C）的两个8 bp匹配序列的3'末端缀合2个烷基化的腺嘌呤N3，而缀合物3识别一个10bp匹配序列， 465 bp DNA片段中的5'-AGAATAACCA-3'（siteA）。这些结果证明Y形和串联发夹式聚酰胺的seco-CBI共轭物已经扩展了它们的目标烷基化序列。

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